Koozonoliza Griesbauma

Koozonoliza Griesbauma
Nazwany po Karola Griesbauma
Typ reakcji Organiczna reakcja redoks
Identyfikatory
Portal chemii organicznej

Koozonoliza Griesbauma to nazwa reakcji w chemii organicznej , która pozwala na otrzymywanie tetrapodstawionych ozonków (1,2,4-trioksolanów) w reakcji O - metylooksymów ze związkiem karbonylowym w obecności ozonu. W przeciwieństwie do ich zwykłej roli jako związków pośrednich w ozonolizie i innych utleniających reakcjach rozszczepienia alkenów, 1,2,4-trioksolany są stosunkowo stabilnymi związkami i można je izolować.

Griesbaum coozonolysis

Mechanizm

Oksym najpierw reaguje z ozonem, tworząc odpowiedni tlenek karbonylu, ulega 1,3-dipolarnej cykloaddycji z reagentem karbonylowym, tworząc cykliczny ozonek, jak zwykle w przypadku półproduktu Criegee w ozonolizie alkenów.

Jeśli nie stosuje się związku karbonylowego, tlenek karbonylu może dimeryzować i tworzyć 1,2,4,5-tetraoksany.