Po ukończeniu San Beda College Del Castillo rozpoczął studia prawnicze na Uniwersytecie Ateneo de Manila. Wstąpił do wymiaru sprawiedliwości w 1989 roku jako sędzia Sądu Okręgowego w San Mateo, Rizal, zanim awansował na sędziego Sądu Okręgowego w Angeles City w 1992 roku, a później jako sędzia Sądu Okręgowego w Quezon City w 1995 roku, gdzie był mianowany pierwszym zastępcą sędziego wykonawczego. Został mianowany sędzią CA w 2001 roku. Działał w Filipińskim Stowarzyszeniu Sędziów, gdzie pełnił funkcję dyrektora, wiceprezesa ds. administracyjnych, starszego wiceprezesa i wiceprezesa wykonawczego.
Pełnił również różne funkcje w organizacjach religijnych, obywatelskich, społecznych i pozarządowych. Wykładał Practice Court II w Ateneo College of Law oraz wykładał na seminariach Mandatory Continuing Legal Education (MCLE) i Philippine Judicial Academy (PHILJA). Był również recenzentem przed adwokackim w dziedzinie etyki prawniczej i był przewodniczącym/redaktorem naczelnym czasopisma Sądu Apelacyjnego.
Sędzia Del Castillo nie miał zaległości w CA od 2004 r. W 2005 r. otrzymał nagrodę dla najlepszego sądu apelacyjnego w 2004 r. oraz nagrodę sędziego George'a A. Malcolma od Rotary Club of Manila. W 2007 roku otrzymał Nagrodę Przewodniczącego Sprawiedliwości za wybitne osiągnięcia.
Był przewodniczącym filipińskiego egzaminu adwokackiego w 2018 roku.
Kontrowersje dotyczące plagiatu
W dniu 28 kwietnia 2010 r. sędzia del Castillo wydał decyzję w sprawie Vinuya przeciwko sekretarzowi wykonawczemu , w sprawie dotyczącej filipińskich ofiar niewolnictwa seksualnego podczas okupacji japońskiej podczas drugiej wojny światowej . Składający petycję powiedzieli, że zawiera ona „splagiatowane fragmenty” wyrwane z kontekstu, aby poprzeć argumenty przemawiające za odrzuceniem ich petycji.
