Metoda Forstera-Deckera
Ogólna reakcja
Forstera -Deckera to seria reakcji chemicznych , które przekształcają pierwszorzędową aminę ( 1 ) ostatecznie w drugorzędową aminę ( 6 ). Pierwszym etapem jest utworzenie zasady Schiffa ( 3 ), po której następuje alkilowanie i hydroliza .
Mechanizm
1. Pierwszym etapem metody Forstera-Deckera jest utworzenie iminy (zasady Schiffa) z pierwszorzędowej aminy.
- Krok A: Atak nukleofilowy pierwszorzędowej aminy na aldehyd
- Krok B: Transfer protonu – tworzenie karbinolaminy
- Krok C: Protonowanie hydroksylowego tlenu karbinoloaminy
- Krok D: Tworzenie jonu iminiowego przez utratę cząsteczki wody
- Etap E: Deprotonowanie dające produkt iminowy
2. Kolejnym etapem jest alkilowanie produktu iminowego do jonu iminiowego.
- Etap F: Alkilowanie produktu iminowego za pomocą XR', gdzie X = Cl, Br lub I
3. Ostatnim etapem jest hydroliza jonu iminiowego w celu utworzenia drugorzędowej aminy i regeneracja wyjściowego materiału aldehydowego.
- Krok G: Atak nukleofilowy cząsteczki wody
- Krok H: Przenoszenie protonów: pokazane w mechanizmie wykorzystującym dwie cząsteczki (wodę i kwas), ale ten krok może być również wewnątrzcząsteczkowy
- Krok I: Reformacja karbonylu i wyrzucenie aminy drugorzędowej
- Etap J: Deprotonowanie w celu regeneracji wyjściowego materiału aldehydowego
Zobacz też