Nitroalken

Nitroalken lub nitroolefina to grupa funkcyjna łącząca funkcjonalność swoich części składowych, alkenu i grupy nitrowej , jednocześnie wykazując własne właściwości chemiczne poprzez aktywację alkenu , dzięki czemu grupa funkcyjna jest przydatna w reakcjach specjalnych, takich jak reakcja Michaela lub Dielsa -Dodatki olchowe .

Synteza

Nitroalkeny są syntetyzowane na różne sposoby, godne uwagi przykłady obejmują:

• Reakcje nitroaldolowe, takie jak reakcja Henry'ego :

• Nitrowanie alkenu jodkiem nitrylu generowanym in situ z azotynu srebra i jodu elementarnego :

• Bezpośrednie nitrowanie alkenów tlenkiem azotu i katalizatorem z tlenku glinu w warunkach kwaśnych :

• Bezpośrednie nitrowanie alkenów za pomocą Clayfen ( Żelazo (III) azotan osadzony na glince montmorylonitowej ):

• Odwadnianie nitroalkoholi:

Reakcje

Nitroalkeny są użytecznymi półproduktami dla różnych chemicznych grup funkcyjnych.

• Nitroalken zachowujący się jak akceptor Michaela w syntezie likorycydyny:

• Nitroalken działający jako aktywowany dienofil wobec butadienu w cykloaddycji Dielsa-Aldera :

• Synteza pochodnych pirolu w reakcji Bartona-Zarda :

• Pericykliczna reakcja nitroalkenu dająca indol :

• Częściowe uwodornienie do alkenu z grupą funkcyjną hydroksyloaminy :

• Redukcja do pierwszorzędowych amin :

• Asymetryczna reakcja Stettera :