Osazon
glukozazonu typu „piłka i kij”.
Osazony to klasa pochodnych węglowodanów występujących w chemii organicznej , powstająca podczas reakcji cukrów redukujących z nadmiarem fenylohydrazyny w temperaturach wrzenia.
Tworzenie
Tworzenie osazonu zostało opracowane przez Emila Fischera , który wykorzystał tę reakcję jako test do identyfikacji monosacharydów .
Tworzenie pary grup funkcyjnych hydrazonu obejmuje zarówno reakcje utleniania, jak i kondensacji. Ponieważ reakcja wymaga wolnej grupy karbonylowej, biorą w niej udział tylko „cukry redukujące”. Sacharoza , która nie jest redukująca, nie tworzy osazonu.
Typowa reakcja pokazująca powstawanie osazonu. D- glukoza reaguje z fenylohydrazyną dając glukozazon. Ten sam produkt otrzymuje się z fruktozy i mannozy .
Wygląd
Osazony to silnie zabarwione i krystaliczne związki. Osazony są łatwe do odróżnienia.
- Maltozazon (z maltozy ) tworzy kryształy w kształcie płatków.
- Laktozazon (z laktozy ) tworzy kryształki w kształcie pudru.
- Galaktozazon (z galaktozy ) tworzy kryształy w kształcie rombów.
- Glukozazon (z glukozy , fruktozy lub mannozy ) tworzy kryształy w kształcie miotły lub igły.
Odniesienia historyczne
- Fischer, Emil (1908). „Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 : 73–77. doi : 10.1002/cber.19080410120 .
- Fischer, Emil (1894). „Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2486–2492. doi : 10.1002/cber.189402702249 .
- Barry, WINCENT C.; Mitchell, PW (1955). „Mechanizm powstawania ozazonu” . Natura . 175 (4448): 220. Bibcode : 1955Natur.175..220B . doi : 10.1038/175220a0 . PMID 13235861 .
Kategorie: