reakcja Hinsberga
Reakcja Hinsberga jest testem chemicznym służącym do wykrywania pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych amin . Reakcja została po raz pierwszy opisana przez Oscara Hinsberga w 1890 r. W tym teście aminę dobrze wytrząsa się z odczynnikiem Hinsberga w obecności wodnego roztworu zasady (KOH lub NaOH). Do podłoża dodaje się odczynnik zawierający wodny roztwór wodorotlenku sodu i chlorek benzenosulfonylu . Pierwszorzędowa amina utworzy rozpuszczalny sulfonamid sól. Zakwaszenie tej soli następnie wytrąca sulfonamid pierwszorzędowej aminy. Drugorzędowa amina w tej samej reakcji bezpośrednio utworzy nierozpuszczalny sulfonamid. Amina trzeciorzędowa nie będzie reagować z oryginalnym odczynnikiem (chlorkiem benzenosulfonylu) i pozostanie nierozpuszczalna. Po dodaniu rozcieńczonego kwasu ta nierozpuszczalna amina przekształca się w rozpuszczalną sól amonową . Test Hinsberga służy do rozróżnienia aminy 1,2,3 stopnia za pomocą chlorku sulfonylu. W ten sposób reakcja może rozróżnić trzy rodzaje amin.
Aminy trzeciorzędowe mogą reagować z chlorkiem benzenosulfonylu w różnych warunkach; test opisany powyżej nie jest bezwzględny. Test Hinsberga dla amin jest ważny tylko wtedy, gdy bierze się pod uwagę szybkość reakcji, stężenie, temperaturę i rozpuszczalność.
Reakcje
Aminy służą jako nukleofile w atakowaniu elektrofilu chlorku sulfonylu, zastępując chlorek. Sulfonamidy powstające z amin pierwszorzędowych i drugorzędowych są słabo rozpuszczalne i wytrącają się z roztworu w postaci substancji stałych.
- PhSO 2 Cl + 2 RR'NH → PhSO 2 NRR' + [RR'NH 2 + ]Cl -
W przypadku amin pierwszorzędowych (R' = H), początkowo utworzony sulfonamid jest deprotonowany zasadą z wytworzeniem rozpuszczalnej w wodzie soli sulfonamidowej (Na[PhSO2NR ] ).
- PhSO2N ( H) R + NaOH → Na + [ PhSO2NR − ] + H2O
Aminy trzeciorzędowe sprzyjają hydrolizie grupy funkcyjnej chlorku sulfonylu, która daje rozpuszczalne w wodzie sole sulfonianowe.
- PhSO 2 Cl + R 3 N + H 2 O → R 3 NH + [PhSO
- 3 ] + HCl
Linki zewnętrzne
- Procedura laboratoryjna: science.csustan.edu