Chlorek benzenosulfonylu

Chlorek benzenosulfonylu
Benzene sulfochloride.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorek benzenosulfonylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.002.397 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Klucz: CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Klucz: CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYAR
  • C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
Nieruchomości
C6H5ClO2S _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 176,62
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 1,384 g/ml w 25 °C (lit.)
Temperatura topnienia 13 do 14 ° C (55 do 57 ° F; 286 do 287 K)
reaguje
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chlorek benzenosulfonylu jest związkiem siarkoorganicznym o wzorze C 6 H 5 SO 2 Cl. Jest to bezbarwny, lepki olej, który rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, ale reaguje ze związkami zawierającymi reaktywne wiązania NH i OH. Stosowany jest głównie do wytwarzania sulfonamidów i estrów sulfonianowych w reakcjach odpowiednio z aminami i alkoholami . Blisko spokrewniony chlorek toluenosulfonylu jest często preferowanym analogiem, ponieważ w temperaturze pokojowej jest ciałem stałym i łatwiejszy w obróbce.

Związek jest wytwarzany przez chlorowanie kwasu benzenosulfonowego lub jego soli tlenochlorkiem fosforu lub, rzadziej, w reakcji między benzenem a kwasem chlorosiarkowym .

Chlorsulfonic acid synthesis.svg

Test Hinsberga dla amin polega na ich reakcji z chlorkiem benzenosulfonylu.

  1. ^ Roger Adams, CS Marvel, HT Clarke, GS Babcock i TF Murray „Chlorek benzenosulfonylu” Org. Syntezator. 1921, t. 1, str. 21. doi : 10.15227/orgsyn.001.0021
  2. ^   Ralph L. Shriner, Christine KF Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson „Systematyczna identyfikacja związków organicznych”, wydanie 8, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5