Sulfonian
W chemii siarkoorganicznej sulfonian jest solą lub estrem kwasu sulfonowego . Zawiera grupę funkcyjną R−S(=O) 2 −O − , gdzie R jest grupą organiczną. Sulfoniany są sprzężonymi zasadami kwasów sulfonowych. Sulfoniany są na ogół trwałe w wodzie, nieutleniające i bezbarwne. Wiele przydatnych związków, a nawet niektóre biochemikalia zawierają sulfoniany.
Sole sulfonianowe
Aniony o ogólnym wzorze RSO - 3 nazywane są sulfonianami. Są to sprzężone zasady kwasów sulfonowych o wzorze RSO 2 OH . Ponieważ kwasy sulfonowe są zwykle mocnymi kwasami , odpowiednie sulfoniany są słabymi zasadami . Ze względu na stabilność anionów sulfonianowych, kationy soli sulfonianowych, takie jak triflat skandu, mają zastosowanie jako kwasy Lewisa .
Klasycznym preparatem sulfonianów jest alkilowanie siarczynem Streckera , w którym alkaliczna sól siarczynowa wypiera halogenek , zwykle w obecności katalizatora jodowego :
Alternatywą jest kondensacja halogenku sulfonylu z alkoholem w pirydynie:
Estry sulfonowe
Estry o wzorze ogólnym R1SO2OR2 nazywane są estrami sulfonowymi . Poszczególni członkowie kategorii są nazywani analogicznie do zwykłych estrów karboksylowych . Na przykład, jeśli grupa R2 oznacza grupę metylową , a grupa R1 oznacza grupę trifluorometylową, otrzymanym związkiem jest trifluorometanosulfonian metylu .
Estry sulfonowe są używane jako reagenty w syntezie organicznej, głównie dlatego, że grupa RSO 3 − jest dobrą grupą opuszczającą , zwłaszcza gdy R jest elektronoakceptorem. Na przykład triflat metylu jest silnym odczynnikiem metylującym.
Sulfoniany są powszechnie stosowane do nadawania rozpuszczalności w wodzie białkowym środkom sieciującym, takim jak N -hydroksysulfosukcynoimid (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC itp.
Sułtonowie
Cykliczne estry sulfonowe nazywane są sultonami . Dwa przykłady to propan-1,3-sulton i 1,4-butan sultone . Niektóre sultony są krótkotrwałymi półproduktami, stosowanymi jako silne środki alkilujące do wprowadzania ujemnie naładowanej grupy sulfonianowej. W obecności wody powoli hydrolizują do kwasów hydroksysulfonowych. Oksymy sultonu są kluczowymi półproduktami w syntezie zonisamidu , leku przeciwdrgawkowego .
Tisocromide jest przykładem sułtonu.
Przykłady
-
Mesylan -
(
metanosulfonian CH3SO 3 ), -
Triflat (trifluorometanosulfonian), CF
3 SO
- 3 -
Etanosulfonian (esylan, esylan), C
2 H
5 SO
- 3 -
Tosylan ( p -toluenosulfonian), CH
3 C
6 H
4 SO
− 3 -
Benzenosulfonian (besylan), C
6 H
5 SO
- 3 - Klozylan (klosylan, chlorobenzenosulfonian), ClC
6 H
4 SO
− 3 -
Kamforosulfonian (kamsylan, kamsylan), (C
10 H
15 O)SO
− 3 - Pipsylan (pochodna p-jodobenzenosulfonianu).
- nosylan