Suberynian bissulfosukcynimidylu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
kwas 1-[8-(2,5-diokso-3-sulfopirolidyn-1-ylo)oksy-8-oksooktanoilo]oksy-2,5-dioksopirolidyno-3-sulfonowy
|
|
| Inne nazwy suberynian disulfosukcynimidylu; Suberan bis(sulfosukcynimidylu); BS3
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.110.895 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 16 H 20 N 2 O 14 S 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 528,46 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bissulfosukcynoimidyl suberate (BS3) jest środkiem sieciującym stosowanym w badaniach biologicznych. Jest to rozpuszczalna w wodzie wersja suberynianu disukcynimidylu .
sieciujące
Środki sieciujące to odczynniki chemiczne , które odgrywają kluczową rolę w przygotowywaniu koniugatów stosowanych w badaniach biologicznych, zwłaszcza immunotechnologiach i badaniach białek. Środki sieciujące są zaprojektowane do kowalencyjnej interakcji z cząsteczkami będącymi przedmiotem zainteresowania, co prowadzi do koniugacji. Ramię odstępnika, na ogół składające się z kilku atomów, oddziela dwie cząsteczki, a charakter i długość tego odstępnika należy wziąć pod uwagę przy projektowaniu testu z udziałem wybranego środka sieciującego. Suberan bissulfosukcynimidylu jest przykładem homobifunkcyjnego środka sieciującego.
Charakterystyka
Rozpuszczalny w wodzie: BS3 jest hydrofilowy ze względu na swoje końcowe podstawniki sulfonylowe, w wyniku czego dysocjuje w wodzie, eliminując potrzebę stosowania rozpuszczalników organicznych, które zakłócają strukturę i funkcję białek. Ponieważ rozpuszczalniki organiczne nie muszą być stosowane, gdy BS3 jest używany jako środek sieciujący, jest idealny do badań struktury i funkcji białek w warunkach fizjologicznych.
Nierozszczepialny: środek sieciujący BS3 ma 8-atomowy odstępnik, który jest nierozszczepialny, a cząsteczka nie jest przepuszczalna dla błony komórkowej. BS3 wiąże się nieodwracalnie ze swoimi sprzężonymi cząsteczkami, co oznacza, że kiedy BS3 tworzy wiązania kowalencyjne z cząsteczkami docelowymi, powiązania te nie są łatwe do zerwania.
Nieprzepuszczalny dla błon komórkowych: Ponieważ BS3 jest naładowaną cząsteczką, nie może swobodnie przechodzić przez błony komórkowe, co czyni go idealnym środkiem sieciującym dla białek powierzchniowych komórek.
Homobifunkcyjny: BS3 jest homobifunkcjonalnym środkiem sieciującym w tym sensie, że ma dwie identyczne grupy reaktywne, tj. estry N -hydroksysulfosukcynoimidowe, i tylko jeden etap jest konieczny do ustalenia usieciowania między cząsteczkami sprzężonymi.
Reaktywne aminy: BS3 jest reaktywne w stosunku do amin, ponieważ jego estry N -hydroksysulfosukcynoimidu (NHS) na każdym końcu reagują specyficznie z pierwszorzędowymi aminami, tworząc stabilne wiązania amidowe w reakcji typu podstawienia nukleofilowego acylu, w której N-hydroksysulfosukcynoimid działa jako grupa opuszczająca . BS3 jest szczególnie przydatny w zastosowaniach związanych z białkami, ponieważ może reagować z pierwszorzędowymi aminami na łańcuchu bocznym reszt lizyny i N-końcu łańcuchów polipeptydowych. Ten środek sieciujący można również stosować do stabilizacji oddziaływań białko-białko do dalszej analizy przez immunoprecypitację.
Deuterowany BS3
0 Deuterowany środek sieciujący bis(sulfosukcynoimidylo)2,2,7,7-suberate-d4 jest „ciężkim” środkiem sieciującym BS3, który zawiera 4 atomy deuteru. Przy zastosowaniu w spektrometrii mas , BS3-d4 zapewnia przesunięcie o 4 daltony w porównaniu z białkami usieciowanymi z niedeuterowanym analogiem (BS3-d ). Zatem „ciężkie” i „lekkie” analogi środków sieciujących można stosować do znakowania izotopowego białek i peptydów w zastosowaniach badawczych spektrometrii mas.
Aplikacje
- Badania receptora-ligandu na powierzchni komórki [ potrzebne źródło ]
- Sieciowanie biomolekuł na komórkach [ potrzebne źródło ]
- Utrwalanie kompleksów białkowych przed analizą interakcji białek [ potrzebne źródło ]
Suberynian disukcynimidylu
Suberynian disukcynimidylu (DSS) jest nierozpuszczalnym w wodzie analogiem BS3. DSS i BS3 wykazują taką samą zdolność sieciowania w stosunku do pierwszorzędowych amin. Główną różnicą strukturalną między tymi dwiema cząsteczkami jest to, że DSS nie zawiera sulfonianowych na żadnym końcu cząsteczki i to właśnie ta różnica jest odpowiedzialna za nienaładowaną, niepolarną naturę cząsteczki DSS. Ze względu na hydrofobowy charakter tego środka sieciującego przed dodaniem do próbki wodnej należy go rozpuścić w rozpuszczalniku organicznym, takim jak dimetylosulfotlenek . Ze względu na zdolność DSS do przenikania przez błony komórkowe najlepiej nadaje się do zastosowań, w których potrzebne jest sieciowanie wewnątrzkomórkowe.
