Kwas kamforosulfonowy

Kwas kamforosulfonowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas (7,7-dimetylo-2-oksobicyklo[2.2.1]heptan-1-ylo)metanosulfonowy
	Inne nazwy kwas Reychlera; Kwas 2-oksobornano-10-sulfonowy
Identyfikatory
Numer CAS	5872-08-2 ; 35963-20-3 (1 R ) ; 3144-16-9 (1 S ) ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	2216194
CHEBI	CHEBI:55379 ;
ChemSpider	17438 ; 116050 (1 R ) ; 189449 (1 S ) ; 2318313 (4 S ) ;
Karta informacyjna ECHA	100.025.024
Numer WE	227-527-0;
Siatka	10-kamforosulfonowy+kwas
Identyfikator klienta PubChem	18462; 131278 (1 R ) ; 218580 (1 S ) ; 43833349 (4 R ) ; 3057042 (4 S ) ;
UNII	D8D049375Q ; Y6075I4FXE (1 R ) ; 9TLZ01S15L (1 S ) ;
Numer ONZ	1759
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60863113 ;
	InChI InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9,8(11)5-7)6-15(12,13)14/h7H,3-6H2,1-2H3, (H,12,13,14) Klucz: MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C; O=S(=O)(O)CC12C(=O)CC(CC1)C2(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H16O4S _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	232,29 g·mol -1
Temperatura topnienia	195 ° C (rozkłada się)
Kwasowość ( p Ka )	1.2
Zagrożenia
Karta charakterystyki (SDS)	Zewnętrzna karta charakterystyki
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas kamforosulfonowy , czasami w skrócie CSA lub 10-CSA, jest związkiem siarkoorganicznym . Podobnie jak typowe kwasy sulfonowe , jest stosunkowo silnym kwasem, który w temperaturze pokojowej jest bezbarwnym ciałem stałym i jest rozpuszczalny w wodzie i wielu różnych substancjach organicznych.

Ten związek jest dostępny w handlu. Można go wytworzyć przez sulfonowanie kamfory kwasem siarkowym i bezwodnikiem octowym :

Chociaż ta reakcja wydaje się być sulfonowaniem nieaktywowanej grupy metylowej, uważa się, że rzeczywisty mechanizm obejmuje przegrupowanie retro- semipinakolowe , deprotonowanie obok trzeciorzędowej karbokationu w celu utworzenia alkenu, sulfonowanie pośredniego alkenu i ostatecznie przegrupowanie semipinakolowe w przywrócić funkcję ketonową.

W syntezie organicznej CSA i jego pochodne mogą być stosowane jako środki rozdzielające chiralne aminy i inne kationy. Przykładem tego była synteza osanetantu . Kwas 3-bromokamforo-8-sulfonowy wykorzystano do syntezy enancjomerycznie czystego dewazepidu .

Kwas kamforosulfonowy jest również używany do syntezy chinolin . Kwas kamforosulfonowy jest stosowany w niektórych preparatach farmaceutycznych, gdzie jest określany jako camsilate lub camsylate , w tym camsilate trimetafanu i camsylate lanabecestat . Niektóre badania (por. Lednicer) potwierdzają, że D-CSA zastosowano do rozwiązania chloramfenikolu .