Reakcja McFadyena-Stevensa

Reakcja McFadyena-Stevensa jest reakcją chemiczną najlepiej opisaną jako katalizowany zasadą rozkład termiczny acylosulfonylohydrazydów do aldehydów .

Dudman i in. opracowali alternatywny odczynnik hydrazydowy.

Mechanizm reakcji

Mechanizm reakcji McFadyena-Stevensa jest nadal badany. Dwie grupy niezależnie zaproponowały mechanizm fragmentacji heterolitycznej. Mechanizm obejmuje deprotonowanie acylosulfonamidu, po którym następuje migracja 1,2-wodorku do alkoholanu ( 3 ). Zapadnięcie się alkoholanu powoduje fragmentację z wytworzeniem pożądanego aldehydu ( 4 ), gazowego azotu i jonu arylosulfinianowego ( 5 ).

Marcin i in. zaproponowali inny mechanizm obejmujący nitren acylowy .

Zobacz też

• Hydrazyd

1. Bibliografia _ Stevensa, TS (1936). „128. Nowa metoda konwersji kwasów w aldehydy”. J. Chem. soc. : 584. doi : 10.1039/jr9360000584 .
2. ^   Mosettig, E. (1954). „Synteza aldehydów z kwasów karboksylowych”. Org. Reaguj . Tom. 8. s. 232–240. doi : 10.1002/0471264180.or008.05 . ISBN 0471264180 .
3. Bibliografia _ Grice, Piotr; Reese, Colin B.; i in. (1980). „Zastosowanie hydrazydu 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonylu w syntezie aldehydu mcfadyena-stevensa”. Czworościan Lett. 21 (48): 4645. doi : 10.1016/0040-4039(80)80096-7 .
4. Bibliografia _ Carter, PH; Tomlinson, M. (1958). „374. Związki formylowe. Część II”. J. Chem. soc. : 1843. doi : 10.1039/jr9580001843 .
5. Bibliografia   _ Thompson, RL; Van Werth, JE (1959). „Niektóre heterocykliczne tiosemikarbazony aldehydowe o działaniu przeciwwirusowym”. J. Med. chemia 1 (6): 577–599. doi : 10.1021/jm50007a003 . PMID 13807198 .
6. Bibliografia _ Craig, JC; Chan, RPK (1974). „Badanie reakcji McFadyena-Stevensa”. Journal of Chemii Organicznej . 39 (15): 2285. doi : 10.1021/jo00929a600 .