Reakcja Zinina
| Reakcja Zinina | |
|---|---|
| Nazwany po | Nikołaj Zinin |
| Typ reakcji | Organiczna reakcja redoks |
Reakcję Zinina lub redukcję Zinina odkrył rosyjski chemik organiczny Nikołaj Zinin (ros. Николай Николаевич Зинин) (25 sierpnia 1812, Shusha - 18 lutego 1880, Sankt Petersburg). Ta reakcja obejmuje konwersję nitroaromatycznych związków, takich jak nitrobenzen, do amin poprzez redukcję siarczkami sodu . Reakcja wykazuje doskonałą selektywność względem grupy nitrowej i jest przydatna w przypadkach, gdy w cząsteczce obecne są inne łatwo redukowane grupy funkcyjne (np. halogenki arylowe i wiązania C=C). Ponadto dinitrobenzeny można często selektywnie redukować do nitroaniliny.
Mechanizm reakcji
Dokładne szczegóły mechanizmu reakcji pozostają niejasne, ale znany jest podstawowy zarys.
Stechiometria reakcji to :
- ArNO 2 + 3 H 2 S → ArNH 2 + 3 S + 2 H 2 O
Badania mechanistyczne wykazały, że dwusiarczek (który prawdopodobnie powstaje in situ ) jest bardziej aktywnym środkiem redukującym i może być zaangażowany. Uważa się, że reakcja zachodzi poprzez przeniesienie tlenu do siarki z wytworzeniem ArNO, po której następuje dalsza redukcja do ArNHOH i ostatecznie do ArNH2 .
Inne przykłady
- Redukcja 4,6 (5,7)-dinitro i 5,6-dinitrobenzimidazoli