Nitrobenzen

Nitrobenzen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Nitrobenzen
	Inne nazwy ; Nitrobenzol Olejek mirbanu
Identyfikatory
Numer CAS	98-95-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	507540
CHEBI	CHEBI:27798 ;
CHEMBL	ChEMBL15750 ;
ChemSpider	7138 ;
Karta informacyjna ECHA	100.002.469
Numer WE	202-716-0;
Referencja Gmelin	50357
KEGG	C06813 ;
Identyfikator klienta PubChem	7416;
Numer RTECS	DA6475000;
UNII	E57JCN6SSY ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3020964 ;
	InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Klucz: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Klucz: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA ;
	UŚMIECH c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-];
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 6 H 5 NIE 2
Masa cząsteczkowa	123,11 g/mol
Wygląd	żółtawa, oleista ciecz
Zapach	ostry jak pasta do butów
Gęstość	1,199 g/cm 3
Temperatura topnienia	5,7 ° C (42,3 ° F; 278,8 K)
Temperatura wrzenia	210,9 ° C (411,6 ° F; 484,0 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,19 g/100 ml w temperaturze 20°C
Ciśnienie pary	0,3 mmHg (25°C)
Podatność magnetyczna (χ)	-61,80· 10-6 cm3 / mol
Lepkość	1,8112 mPa·s
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H301 , H311 , H331 , H351 , H360 , H372 , H412
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P304 +P340 , P308+P313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	3 2 1
Punkt zapłonu	88 ° C (190 ° F; 361 K)
Temperatura samozapłonu ;	480 ° C (896 ° F; 753 K)
Wybuchowe granice	1,8%-?
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	; ; 780 mg/kg (szczur, doustnie) 600 mg/kg (szczur, doustnie) 590 mg/kg (mysz, doustnie) ;
LD Lo ( najniższy opublikowany )	750 mg/kg (pies, doustnie)
	NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [skóra]
REL (zalecane)	TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) [skóra]
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	200 str./min
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; ; Anilina Chlorek benzenodiazoniowy Nitrozobenzen
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Nitrobenzen jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C ₆ H ₅ NO ₂ . Jest to nierozpuszczalny w wodzie bladożółty olej o migdały . Zamarza, dając zielonkawo-żółte kryształy. Produkowany jest na dużą skalę z benzenu jako prekursor aniliny . W laboratorium jest czasami używany jako rozpuszczalnik , zwłaszcza w przypadku odczynników elektrofilowych .

Produkcja

Nitrobenzen otrzymuje się przez nitrowanie benzenu mieszaniną stężonego kwasu siarkowego , wody i kwasu azotowego . Ta mieszanina jest czasami nazywana „kwasem mieszanym”. Produkcja nitrobenzenu jest jednym z najniebezpieczniejszych procesów prowadzonych w przemyśle chemicznym ze względu na egzotermię reakcji (Δ H = −117 kJ/mol).

+

H ⁺

Światowe zdolności produkcyjne nitrobenzenu w 1985 roku wynosiły około 1 700 000 ton .

Proces nitrowania polega na wytworzeniu jonu nitroniowego (NO ₂⁺ ), a następnie elektrofilowej reakcji podstawienia aromatycznego z benzenem. Jon nitroniowy jest generowany w reakcji kwasu azotowego i kwaśnego środka odwadniającego, zazwyczaj kwasu siarkowego:

HNO ₃ + H ⁺ ⇌ NIE ₂⁺ + H ₂ O

Używa

Około 95% nitrobenzenu produkowanego przemysłowo jest uwodorniane do aniliny :

C ₆ H ₅ NO ₂ + 3 H ₂ → C ₆ H ₅ NH ₂ + 2 H ₂ O

Anilina jest prekursorem polimerów uretanowych , chemikaliów gumowych , pestycydów , barwników (zwłaszcza barwników azowych ), materiałów wybuchowych i farmaceutyków .

Większość aniliny jest zużywana do produkcji metylenodianiliny , prekursora poliuretanów.

Aplikacje specjalistyczne

Nitrobenzen jest również używany do maskowania nieprzyjemnych zapachów w pastach do butów i podłóg, opatrunkach skórzanych, rozpuszczalnikach do farb i innych materiałach. Redestylowany jako olej mirbany nitrobenzen był używany jako niedrogi środek zapachowy do mydeł . W tym celu został zastąpiony mniej toksycznymi chemikaliami. Znaczącym rynkiem zbytu dla nitrobenzenu jest jego zastosowanie do produkcji przeciwbólowego paracetamolu ( znanego również jako acetaminofen) (Mannsville 1991). Nitrobenzen jest również stosowany w komórkach Kerra , ponieważ ma niezwykle dużą stałą Kerra . Dowody wskazują na jego zastosowanie w rolnictwie jako stymulator wzrostu / kwitnienia roślin.

Reakcje organiczne

Oprócz konwersji do aniliny, nitrobenzen można selektywnie redukować do azoksybenzenu , azobenzenu , nitrozobenzenu , hydrazobenzenu i fenylohydroksyloaminy . Był używany jako łagodny utleniacz w reakcjach takich jak synteza chinoliny Skraupa .

Bezpieczeństwo

Nitrobenzen jest wysoce toksyczny ( wartość progowa 5 mg/m ³ ) i łatwo wchłaniany przez skórę.

Długotrwałe narażenie może spowodować poważne uszkodzenie ośrodkowego układu nerwowego , zaburzenia widzenia, uszkodzenie wątroby lub nerek, anemię i podrażnienie płuc. Wdychanie oparów może powodować ból głowy, nudności, zmęczenie, zawroty głowy, sinicę , osłabienie rąk i nóg, aw rzadkich przypadkach może być śmiertelne. Olej jest łatwo wchłaniany przez skórę i może przyspieszyć tętno, spowodować drgawki lub rzadko śmierć. Spożycie może podobnie powodować bóle głowy, zawroty głowy, nudności, wymioty i podrażnienie przewodu pokarmowego, utratę czucia/użytkowania w kończynach, a także powoduje krwawienie wewnętrzne.

Nitrobenzen jest uważany przez Agencję Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych za prawdopodobny czynnik rakotwórczy dla ludzi i jest klasyfikowany przez IARC jako czynnik rakotwórczy grupy 2B , który jest „prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi”. Wykazano, że powoduje gruczolaki i raki wątroby, nerek i tarczycy u szczurów.

Został sklasyfikowany jako wyjątkowo niebezpieczna substancja w Stanach Zjednoczonych, zgodnie z definicją zawartą w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu kryzysowym i wspólnotowym prawie do wiedzy (42 USC 11002), i podlega ścisłym wymogom zgłaszania przez zakłady, które produkują, przechowują, lub używać go w znacznych ilościach.

Kultura popularna

Opowiadanie The Avenging Chance z 1927 roku autorstwa Anthony'ego Berkeleya omawia współczesne zastosowania nitrobenzenu. Znajduje się również w centrum fabuły w The Poisoned Chocolates Case Berkeleya z 1929 roku.
W powieści detektywistycznej Nero Wolfe'a The Red Box autorstwa Rexa Stouta z 1937 roku osoba zostaje zamordowana przez wylanie na nią nitrobenzenu (zwanego także „esencją mirbany”) w jego samochodzie.
Juliana Symonsa „Klub Świętego Mikołaja” z 1960 roku osoba zostaje zamordowana nitrobenzenem.

Linki zewnętrzne