Redukcja Mozingo

Redukcja Mozingo
Nazwany po	Ralph Mozingo
Typ reakcji	Organiczna reakcja redoks

Redukcja Mozingo , znana również jako reakcja Mozingo lub redukcja tioketalu , jest reakcją chemiczną zdolną do całkowitej redukcji ketonu lub aldehydu do odpowiedniego alkanu poprzez ditioacetal . Schemat reakcji jest następujący:

Keton lub aldehyd jest aktywowany przez konwersję do cyklicznego ditioacetalu w reakcji z ditiolem ( podstawienie nukleofilowe ) w obecności kwasu dostarczającego H ^{+ .} Cykliczna struktura ditioacetalu jest następnie poddawana wodorolizie przy użyciu niklu Raneya . Nikiel Raneya jest nieodwracalnie przekształcany w siarczek niklu . Ta metoda jest łagodniejsza niż Clemmensena lub Wolffa-Kishnera , które wykorzystują odpowiednio silnie kwasowe lub zasadowe warunki, które mogą zakłócać inne grupy funkcyjne .

Historia

Nazwa reakcji pochodzi od Ralpha Mozingo, który w 1942 roku opisał rozszczepianie tioeterów niklem Raneya. Jednak współczesna iteracja reakcji, obejmująca cykliczny ditioacetal, została opracowana przez Melville'a Wolfroma .