Matthew Brabham kończył na podium w każdym z dziesięciu wyścigów i dwukrotnie wygrał, zdobywając trzecie z rzędu mistrzostwo. To przerwało trójstronny remis z Robbym Gordonem i Sheldonem Creedem w większości tytułów, a ten pierwszy zajął drugie miejsce pod względem punktów.
18 marca SST ogłosiło, że nawiązało współpracę z nowo utworzoną serią Great American Shortcourse (GAS), aby wspólnie zorganizować finał sezonu w południowej Kalifornii w listopadzie. Jednak GAS ostatecznie przeprowadził własny weekend na torze Glen Helen Raceway bez udziału SST, podczas gdy szef serii Robby Gordon był na Baja 1000 .
Oprócz stałych bywalców serialu Gordona, Matthew Brabhama i Billa Hynesa , otwarcie sezonu w St. Petersburgu oznaczało powrót Jetta Nolanda i 12-letniego syna Gordona, Maxa, obaj zadebiutowali w 2020 roku; Arie Luyendyk Jr. , który wygrał w ostatni weekend wyścigowy ciężarówek; oraz aktualnego mistrza NASCAR Camping World Truck Series , Sheldona Creeda , najlepszego kierowcę w historii SST. Robert Stout, kierowca samochodów sportowych i Lucas Oil Off Road Racing Series 2019 Mistrz Production 1000 UTV zadebiutował w SST w pierwszym wyścigu pełnoetatowego sezonu, podczas gdy były kierowca NASCAR Truck Series, Bo LeMastus , pojawił się później. Creed powstrzymał Brabhama, aby wygrać oba wyścigi.
Przed pierwszym weekendem w Mid-Ohio kierowca Xfinity Series, Justin Allgaier, brał udział w treningach i kwalifikacjach; był szóstym z ośmiu kierowców. Creed wygrał pierwszy wyścig, ale wycofał się z drugiego z powodu awarii transmisji, która umożliwiła Gordonowi zwycięstwo. Inni kierowcy w terenie to Aaron Bambach, który prowadził swój pierwszy wyścig od 2018 roku, oraz weteran NASCAR Cup Series Greg Biffle . W drugi weekend w Mid-Ohio Hynes wrócił po pominięciu pierwszego z powodu konfliktów w harmonogramie; Noland i LeMastus również powrócili wraz z Jerettem Brooksem , który jako ostatni wystartował w SST w Race of Champions 2019 . Brabham przetoczył się przez weekend. Pod koniec pierwszego wyścigu doszło do walki między Hynesem i LeMastusem dotyczącej agresywnej jazdy LeMastusa przeciwko Maxowi Gordonowi, w której LeMastus zdjął hełm i rzucił kierownicą w Hynesa, zanim ten ostatni przebił hełm pierwszego.
Weekend Music City Grand Prix był świadkiem powrotu Ricky'ego Johnsona i Jeffa Warda , którzy ostatni raz ścigali się w 2013 roku, oraz debiutów Stantona Barretta z NASCAR i Jacoba Abela z Indy Pro 2000 Championship . Crosley Brands przejął prawa do nazewnictwa na weekend, który nazwał serię Crosley Stadium Super Trucks i sponsorował ciężarówki LeMastusa, Johnsona, Warda, Luyendyka i Abla; Ricky Howerton początkowo miał prowadzić, zanim został zastąpiony przez Abla. Gordon wygrał pierwszy wyścig, podczas gdy Stout odniósł swoje pierwsze zwycięstwo w serii w drugim, wyprzedzając Abla.
Wśród nowicjuszy w Long Beach znaleźli się kierowca rajdowy Christian Sourapas, były motocyklista Brandon Parrish oraz zawodnik GT4 America Series Mads Siljehaug. Do serialu powróciła Zoey Edenholm, która zadebiutowała w SST w 2020 roku. Działając zgodnie z „całkiem sprytną” strategią oszczędzania hamulców, Brooks wygrał pierwszy wyścig po starcie z tyłu. Gordon wygrał drugi wyścig i odniósł swoje czwarte zwycięstwo w Long Beach i zerwał remis z Brabhamem o najwięcej na torze ulicznym.