Synteza nitrylu Kolbego

Synteza nitrylu Kolbego
Nazwany po	Hermanna Kolbego
Typ reakcji	Reakcja podstawienia
Identyfikatory
Portal chemii organicznej

Synteza nitrylu Kolbe jest metodą otrzymywania alkilonitryli w reakcji odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem metalu . Produktem ubocznym tej reakcji jest tworzenie izonitrylu, ponieważ jon cyjankowy jest ambidentnym nukleofilem i zgodnie z regułą Kornbluma jest zdolny do reagowania z węglem lub azotem. Reakcja została nazwana na cześć Hermanna Kolbego .

${{\ underset {alkil\ halogenek} {RX}} + {\ underset {cyjanek\ ion}{CN ^{\ominus }}}->{\underset {alkil\ nitryl}{RC{\równ.}N}}+{\underset {alkil\ izonitryl}{R-{\overset { \oplus }{N}}{\równoważnik }C^{\ominus }}}}}}$

Stosunek, w jakim tworzą się oba izomery , zależy od rozpuszczalnika i mechanizmu reakcji . Przy zastosowaniu cyjanków metali alkalicznych, takich jak cyjanek sodu i rozpuszczalników polarnych, typ reakcji to reakcja SN2 _. , w której halogenek alkilu jest atakowany przez bardziej nukleofilowy atom węgla jonu cyjankowego Ten typ reakcji wraz z dimetylosulfotlenkiem jako rozpuszczalnikiem jest dogodną metodą syntezy nitryli. Zastosowanie DMSO było dużym postępem w rozwoju tej reakcji, ponieważ działa ona na więcej przestrzenną (halogenki drugorzędowe i neopentylowe) bez ubocznych reakcji przegrupowania.

Zobacz też

• Reakcja Rosenmunda – von Brauna , podobna reakcja do syntezy nitryli aromatycznych