Amina tłuszczowa
W chemii amina tłuszczowa jest luźno zdefiniowana jako dowolna amina posiadająca głównie liniowy łańcuch węglowodorowy o ośmiu lub więcej atomach węgla. Zazwyczaj są one przygotowywane z bardziej obfitych kwasów tłuszczowych , przy czym ostatecznym materiałem wyjściowym są oleje roślinne lub z nasion. Jako takie są często mieszaninami długości łańcuchów, w zakresie do około C22. Można je sklasyfikować jako oleochemikalia . Komercyjnie ważni członkowie obejmują aminę kokosową, oleilaminę , aminę łojową i aminę sojową. Związki te i ich pochodne są stosowane jako zmiękczacze tkanin , środki flotacyjne do piany (oczyszczanie rud), inhibitory korozji , smary i modyfikatory tarcia . Stanowią również bazę dla różnorodnych receptur kosmetycznych.
Produkcja i reakcje
Aminy tłuszczowe są zwykle przygotowywane z kwasów tłuszczowych ; które same są otrzymywane ze źródeł naturalnych, zazwyczaj z olejów z nasion. Ogólna reakcja jest czasami nazywana procesem nitrylowym i zaczyna się od reakcji między kwasem tłuszczowym a amoniakiem w wysokiej temperaturze (>250°C) i w obecności katalizatora z tlenku metalu (np. tlenku glinu lub tlenku cynku) w celu uzyskania tłusty nitryl .
- RCOOH + NH3 → RC≡N + 2H2O
Aminę tłuszczową otrzymuje się z niej przez uwodornienie dowolnym z wielu odczynników, w tym niklem Raneya lub kobaltem i katalizatorami z chromitu miedziowego . Uwodornienie prowadzone w obecności nadmiaru amoniaku daje pierwszorzędowe aminy.
- RCN + 2 H 2 → RCH 2 NH 2
W przypadku braku amoniaku powstają drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy.
- 2 RCN + 4 H 2 → (RCH 2 ) 2 NH + NH 3
- 3 RCN + 6 H 2 → (RCH 2 ) 3 N + 2 NH 3
Tłuszczowe aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe
Alternatywnie, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy tłuszczowe można wytworzyć w reakcji alkoholi tłuszczowych i bromków alkilowych kwasów tłuszczowych z (di)alkiloaminami. Na przykład 1-bromododekan reaguje z dimetyloaminą :
- RBr + HNMe 2 → RNMe 2 + HBr
W reakcji z trzeciorzędowymi aminami bromki alkilowe o długich łańcuchach dają czwartorzędowe sole amoniowe , które są stosowane jako katalizatory przeniesienia fazowego .
Aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe mogą być również wytwarzane w reakcji Leuckarta . Ta reakcja prowadzi do N-metylacji przy użyciu formaldehydu z kwasem mrówkowym jako reduktorem. Te trzeciorzędowe aminy są prekursorami czwartorzędowych soli amoniowych używanych do różnych zastosowań.
Aplikacje i pochodne
Głównym zastosowaniem amin tłuszczowych jest produkcja odpowiednich czwartorzędowych soli amoniowych , które są stosowane jako środki zmiękczające tkaniny i odżywki do włosów (np. chlorek behentrimonium ). Aminy tłuszczowe są również stosowane we flotacji piany w celu wzbogacania różnych rud. Aminy wiążą się z powierzchniami niektórych minerałów, umożliwiając ich łatwe oddzielenie od tych, w których brakuje związanej aminy. Są również dodatkami w produkcji asfaltu .
