Tauryny

Ogólna struktura taurynianu. R oznacza nieparzystą grupę alkilową CnH2n +1 o n = 7 – 17 atomach węgla .

Tauryniany (lub taurydy ) to grupa łagodnych anionowych środków powierzchniowo czynnych. Składają się one z hydrofilowej grupy czołowej, składającej się z N -metylotauryny (kwasu 2-metyloaminoetanosulfonowego) i reszty lipofilowej, składającej się z długołańcuchowego kwasu karboksylowego (kwasu tłuszczowego), z których oba są połączone wiązaniem amidowym. Stosowanymi kwasami tłuszczowymi mogą być kwas laurynowy (C 12 ), mirystynowy (C 14 ), palmitynowy (C 16 ) lub stearynowy (C 18 ), ale głównie mieszaniny kwasu oleinowego (C 18:1 ) i kokosowego kwasu tłuszczowego (C 8 - C 18 ) są używane. Poza sodem żadne inne przeciwjony nie odgrywają istotnej roli (mogą to być np. amon lub inne metale alkaliczne lub ziem alkalicznych).

Historia

Grupa środków powierzchniowo czynnych taurynianów została opracowana przez IG Farben w Niemczech (podobnie jak izetioniany ) i produkowana pod nazwą handlową Igepon w zakładzie Hoechst. Tauryniany szybko się rozprzestrzeniają ze względu na ich odporność na wapno i działanie usuwające olej w obróbce tekstyliów, jako surowiec detergentowy i w zastosowaniach kosmetycznych. Przełom dokonały w szczególności dlatego, że nie filcowały wełny podczas prania (w przeciwieństwie do mydła). Produkcja taurynianów zmniejszyła się po wybuchu II wojny światowej , ponieważ ze względu na gospodarkę tłuszczową dostępne były tylko kwasy tłuszczowe złej jakości.

Produkcja

Tauryniany po raz pierwszy otrzymano metodą Schottena-Baumanna , która polega na reakcji chlorków długołańcuchowych kwasów karboksylowych z wodnymi roztworami soli sodowej N -metylotauryny.

N-Acyl-Tauride nach Schotten-Baumann

Powstawanie (co najmniej) równomolowych ilości chlorku sodu jest problematyczne, ponieważ pogarszają one właściwości mieszanin surfaktantów z takimi taurynianami. Wysoka zawartość soli sprawia również, że powstałe tauryniany są higroskopijne i żrące. Inną wadą metody Schottena-Baumanna jest niebezpieczność surowców (takich jak trichlorek fosforu ) i półproduktów ( chlorki acylu ) oraz gromadzenie się dużych ilości materiałów odpadowych, takich jak kwasy fosfonowe . Ten szlak syntezy taurynianów jest zatem skomplikowany i kosztowny. Zaletą metody Schottena-Baumanna jest jednak bardzo niska zawartość wolnych kwasów tłuszczowych w produkcie końcowym. Tauryniany są również dostępne przez bezpośrednie amidowanie N -metylotauryny lub jej soli sodowej z odpowiednim kwasem tłuszczowym przez 10 godzin w temperaturze 220°C w atmosferze azotu.

N-Acyl-Tauride durch Direktamidierung

Nadmiar kwasu tłuszczowego (dodany w celu uzyskania korzystnej równowagi) zwykle pozostaje w produkcie, co może przeszkadzać w niektórych zastosowaniach. Rozkład N -metylotauryny rozpoczyna się już w temperaturach powyżej 200 °C, a powstałe tauryniany ciemnieją i wydzielają nieprzyjemny zapach. Dlatego nowsze warianty bezpośredniego amidowania mają na celu łagodniejsze warunki procesu przy użyciu odpowiednich katalizatorów, takich jak borowodorek sodu , kwas borowy lub tlenek cynku .

Nieruchomości

W temperaturze pokojowej tauryniany są zwykle pastowatymi masami, które dobrze rozpuszczają się w wodzie i następnie reagują od obojętnego do lekko zasadowego ( pH 7-8). Ich toksyczność jest niska (LD 50 , szczur, doustnie wynosi 7800 mg·kg -1 dla taurydu kokoilu). Łatwo ulegają biodegradacji, nie są podatne na bioakumulację , ale są szkodliwe dla organizmów wodnych (jak wszystkie surfaktanty ). Ze względu na wiązanie amidowe tauryniany są stabilne w znacznie szerszym zakresie pH (około 2–10) niż odpowiadające im estry , jak na przykład izetioniany. Są to bardzo łagodne środki powierzchniowo czynne o dobrej zdolności pieniącej i wysokiej stabilności pienienia, nawet w obecności tłuszczów i olejów. Tauryniany zachowują swoje dobre właściwości myjące nawet w wodzie twardej lub morskiej . Tauryniany są odpowiednie w stężeniach około 2% jako współśrodki powierzchniowo czynne ze względu na ich dobrą kompatybilność ze wszystkimi niejonowymi i anionowymi środkami powierzchniowo czynnymi.

Używać

Tauryniany są stosowane jako łagodne, dobrze pieniące się środki powierzchniowo czynne w produktach do mycia ciała i higieny osobistej ( szampony , mydła i środki myjące w płynie, balsamy do twarzy, kremy do skóry, płyny do kąpieli, mydła syndetowe), przetwórstwie włókienniczym (środki zwilżające i detergenty, dyspergatory barwników), w środkach ochrony roślin i innych zastosowaniach przemysłowych.

Literatura

  •   Wilfried Umbach (Hrsg.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. u. hmm. Auflage (2012), ISBN 978-3-527-30996-2 .
  1. ^   Stefan H. Lindner: Hoechst. Ein IG Farben Werk im Dritten Reich , München: CHBeck 2005, XVIII + 460 S., 29 Abb., 20 Tab., ISBN 978-3-406-52959-7 .
  2. ^ US 1932180 , F. Günther i in., wydane 1933-10-24, przypisane do IG Farbenindustrie AG  
  3. ^ US 2880219 , LW Burnette, ME Chiddix, wydany 1959-05-31, przydzielony do General Aniline & Film Corp.  
  4. ^ LW Burnette, ME Chiddix, Reakcja kwasów tłuszczowych z N-metylotauryną , J. Amer. Chemia naftowa. Soc., 39(11), 1962, 477-478, doi : 10.1007/BF02637229 .
  5. ^ US 5434276 , II Walele, SA Syed, wydany 18.07.1995, przypisany do Finetex, Inc.  
  6. ^ US 5496959 , JF Day, wydany 1996-05-05, przypisany do Hoechst Celanese Corp.  
  7. ^ Sicherheitsdatenblatt für Geropon® TC 42 der Rhodia SA
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Taurates&oldid=1118578748 ”