Izetioniany

Izetioniany to estry długołańcuchowych alifatycznych kwasów karboksylowych (C ₈ – C ₁₈ ) z kwasem izetionowym (kwas 2-hydroksyetanosulfonowy) lub jego solami, takimi jak izetionian amonu lub izetionian sodu. Nazywa się je również acyloizetionianami lub acyloksyetanosulfonianami.

Podobnie jak taurydy , izetioniany są klasą szczególnie łagodnych anionowych środków powierzchniowo czynnych , które w przeciwieństwie do zwykłych mydeł zachowują swoje właściwości myjące nawet w twardej wodzie. Izetioniany otrzymuje się na skalę przemysłową w reakcji mieszanin kwasów karboksylowych z solami kwasu izetionowego w warunkach katalizy kwasowej np. kwasem metanosulfonowym . Mieszaniny kwasów karboksylowych otrzymywane są z hydrolizy tłuszczów zwierzęcych ( łoju ) lub olejów roślinnych, najlepiej oleju kokosowego , ale także oleju palmowego , olej sojowy lub olej rycynowy .

Izetioniany to substancje stałe, które często miesza się z kwasami tłuszczowymi (do 30% wagowych) w celu obniżenia ich temperatury zamarzania. Pomimo niskiej rozpuszczalności w wodzie (100 ppm w 25 ° C), tańszy kokoiloizetionian sodu znalazł szersze zastosowanie niż jego dobrze rozpuszczalna w wodzie sól amonowa (> 25% wag. w 25 ° C). proponuje się tworzenie mieszanin z amfoterycznymi środkami powierzchniowo czynnymi (takimi jak kokamidopropylobetaina ). Z takich mieszanin można otrzymać ciekłe, klarowne i przezroczyste wodne koncentraty, które w temperaturze pokojowej są płynne.

Izetioniany charakteryzują się doskonałą kompatybilnością ze skórą, doskonałym pienieniem (nawet w twardej wodzie), dobrymi właściwościami myjącymi i przyjemnym odczuciem w dotyku. Są nietoksyczne i łatwo ulegają biodegradacji. ^{[ potrzebne źródło ]} Jednakże, w przeciwieństwie do taurydów , nie są one długotrwale stabilne poza zakresem pH od 5 do 8. Izetioniany są stosowane w mydłach stałych (tzw. kostkach syndetowych) oraz w innych produktach higieny osobistej, takich jak płyny , żele myjące i pod prysznic, szampony, mydła w płynie , kremy do golenia oraz inne preparaty kosmetyczne i dermatologiczne.

Lista

nazwa	formuła	N	Mol Wt	Nr CAS	Numer WE	UNII	Identyfikator klienta PubChem	UŚMIECH
butyloizetionian sodu	C6H11NaO5S	0	218.199	61789-32-0	263-052-5		CID 123134487 z PubChem	CCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Kapryloilizetionian sodu	C10H19NaO5S	2	274.307	38207-61-3		AR33Z8R7V7	CID 71587139 z PubChem	CCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Izetionian kaprolu sodu	C12H23NaO5S	3	302.361	29454-06-6	249-638-3	7K2K7966IN	CID 73555691 z PubChem	CCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Lauroilizetionian sodu	C14H27NaO5S	4	330.415	7381-01-3	230-949-8	M590021Z02	CID 23668826 z PubChem	CCCCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Palmitoiloizetionian sodu	C18H35NaO5S	6	386.523	36915-65-8	253-273-5	O4087ZSO8U	CID 23688965 z PubChem	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCS(=O)(=O)[O-].[Na+]

^ M. Friedman, Rozdział 5: Chemia, formułowanie i działanie batonów Syndet i Combo . W, Spitz, L. (red.), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, IL, 2004 i patent EP 0725812, Timothy John Cassady, Richard P. Crews, Norman Milstein, „Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern der Isethionsäure”, wydany 1996-08-14, przypisany do Henkel Corp.
^ Patent EP 0585071 , James F. Day, Wolf-Dieter Mueller, Rainer HR Muth, „Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten”, wydany 24.07.1996, przeniesiony na Hoechst Celanese Corp.
^ Patent EP 2033624 , Matthias Loeffler, „Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain”, wydany 11.03.2009, przeniesiony na Clariant International Ltd.

Literatura

Wilfried Umbach (Hrsg.), Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. u. hmm. Auflage (27 lipca 2012), ISBN 978-3-527-30996-2

[1] M. Friedman, Rozdział 5: Chemia, formułowanie i działanie batonów Syndet i Combo . W, Spitz, L. (red.), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, IL, 2004 i patent EP 0725812, Timothy John Cassady, Richard P. Crews, Norman Milstein, „Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern der Isethionsäure”, wydany 1996-08-14, przypisany do Henkel Corp.

[2] Patent EP 0585071 , James F. Day, Wolf-Dieter Mueller, Rainer HR Muth, „Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten”, wydany 24.07.1996, przeniesiony na Hoechst Celanese Corp.

[3] Patent EP 2033624 , Matthias Loeffler, „Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain”, wydany 11.03.2009, przeniesiony na Clariant International Ltd.