Kwas izetionowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
 kwasu izetionowego
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 2-hydroksyetano-1-sulfonowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.169 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C2H6O4S _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 126,13 g/mol |
| Gęstość | 1,63 g/ cm3 |
| Kwasowość ( p Ka ) | 1,39 (przewidywany) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas izetionowy jest związkiem siarkoorganicznym zawierającym kwas alkilosulfonowy znajdujący się w pozycji beta do grupy hydroksylowej . Jego odkrycie ogólnie przypisuje się Heinrichowi Gustavowi Magnusowi , który przygotował go przez działanie stałego trójtlenku siarki na etanol w 1833 roku. Jest to białe rozpuszczalne w wodzie ciało stałe używane do produkcji niektórych środków powierzchniowo czynnych i przemysłowej produkcji tauryny . Jest najczęściej dostępny w postaci soli sodowej ( izetionian sodu ).
Synteza
Jego pierwotna synteza, w reakcji trójtlenku siarki z etanolem , została w dużej mierze przekroczona. Może być wytwarzany przez hydrolizę siarczanu karbylu , który otrzymuje się przez sulfonowanie etylenu .
Jednak najczęstszą drogą jest reakcja tlenku etylenu z wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu , w wyniku której powstaje sól sodowa ( izetionian sodu ):
Reakcje
Kwas izetionowy jest stosowany jako surowiec w przemysłowej produkcji tauryny .
Odwodnienie kwasu izetionowego daje kwas winylosulfonowy .
Pochodne
Estry kwasów tłuszczowych kwasu izetionowego (takie jak lauroiloizetionian sodu i kokoiloizetionian sodu) są stosowane jako biodegradowalne anionowe środki powierzchniowo czynne . Materiały te są znacznie łagodniejsze dla skóry niż inne środki powierzchniowo czynne na bazie siarczanów (np. laurylosiarczan sodu ), co czyni je popularnymi składnikami kosmetyków do makijażu, szamponów i detergentów w kostkach, w tym produkowanych przez firmę Dove.
Kwas izetionowy jest również stosowany jako przeciwjon w niektórych preparatach farmaceutycznych , w tym w środkach przeciwdrobnoustrojowych heksamidynie i pentamidynie .
Znaczenie biologiczne
Badania przeprowadzone na kawałkach serca psa sugerowały, że tkanka serca może być zdolna do przekształcania tauryny w kwas izetionowy, dalsze eksperymenty wykazały, że tkanka ta może syntetyzować taurynę z cystyny .
Zobacz też
- ^ ab Magnus , G. (1833). „Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung” . Annalen der Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. Bibcode : 1833AnP...103..367M . doi : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Kosswig, Kurt (2000). „Kwasy sulfonowe, alifatyczne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Petter, PJ (1984). „Sulfoalkiloamidy i estry kwasów tłuszczowych jako kosmetyczne środki powierzchniowo czynne”. International Journal of Cosmetic Science . 6 (5): 249–260. doi : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . PMID 19467117 . S2CID 41819056 .
- Bibliografia _ Bunte, EE; Fidler, W.; Wlechers, JW; Coenraads, PJ (1999). „Ranking podrażnienia detergentów anionowych przy użyciu jednorazowych okluzyjnych, powtarzanych okluzyjnych i powtarzanych testów otwartych”. Kontaktowe zapalenie skóry . 40 (6): 316–322. doi : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . PMID 10385334 . S2CID 418996 .
- ^ Wicho, H, wyd. (2009). Austria-Codex Stoffliste (w języku niemieckim) (42 wyd.). Wiedeń: Österreichischer Apothekerverlag.
- ^ WO Czytaj i JDWelty (1961). „Synteza tauryny i kwasu izetionowego przez plastry psiego serca” . Journal of Biological Chemistry . 237 (5): 1521-1522. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . PMID 14490797 .