Tlenek allenu

W chemii organicznej tlenek allenu jest epoksydem allenu . Macierzystym tlenkiem allenu jest CH ₂ = C(O) CH ₂ (CAS RN 40079-14-9), rzadki i reaktywny gatunek o znaczeniu jedynie teoretycznym. Typowe tlenki allenu wymagają ochrony sterycznej do ich izolacji. Niektóre pochodne można wytworzyć przez epoksydowanie allenów kwasem nadoctowym . Tlenki allenu mają tendencję do przekształcania się w cyklopropanony .

Pomimo ezoterycznego charakteru syntetycznych tlenków allenu, tlenki allenu występują naturalnie. Są półproduktami w chemicznej obronie niektórych roślin przed atakiem roślinożerców. Konkretnie, wodoronadtlenek kwasu linolenowego jest substratem dla enzymu syntazy tlenku allenu. Powstały tlenek allenu jest z kolei przekształcany przez cyklazę tlenku allenu w kwas jasmonowy .

Szlak biosyntezy kwasu jasmonowego poprzez pośredni tlenek allenu. Podświetlony jest rdzeń pentadienowy, który jest miejscem reakcji.

Bibliografia _ BSOng (1980). „Chemia tlenków allenu”. czworościan . 36 : 2269-2289. doi : 10.1016/0040-4020(80)80123-2 .
^ Schaller, Andreas; Stintzi, Annick (2009). „Enzymy w biosyntezie jasmonianu - struktura, funkcja, regulacja”. Fitochemia . 70 : 1532-1538. doi : 10.1016/j.phytochem.2009.07.032 . PMID 19703696 .
^ Dewick, Paweł (2009). Naturalne produkty lecznicze: podejście biosyntetyczne . Wielka Brytania: John Wiley & Sons, Ltd. s. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9 .

[1] Bibliografia _ BSOng (1980). „Chemia tlenków allenu”. czworościan . 36 : 2269-2289. doi : 10.1016/0040-4020(80)80123-2 .

[2] Schaller, Andreas; Stintzi, Annick (2009). „Enzymy w biosyntezie jasmonianu - struktura, funkcja, regulacja”. Fitochemia . 70 : 1532-1538. doi : 10.1016/j.phytochem.2009.07.032 . PMID 19703696 .

[3] Dewick, Paweł (2009). Naturalne produkty lecznicze: podejście biosyntetyczne . Wielka Brytania: John Wiley & Sons, Ltd. s. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9 .