Pelly był zdobywcą medalu Grogana w Western Districts w 1956 roku, a wcześniej grał w Brunswick YCW. Jego występ w Western Districts dał mu szansę w VFL i opuścił klub Queensland pod koniec roku, aby dołączyć do North Melbourne. Jako łazik rozegrał osiem meczów seniorskich, ale tylko dwa w 1958 roku. Sezon 1958 zakończył w Williamstown , po uzyskaniu zgody North Melbourne w lipcu i był członkiem ich pierwszej drużyny VFA w tym roku i ponownie w 1959.
Medal Grogana jest przyznawany przez większość lat od 1927 r., a co roku od 1945 r., najlepszemu i najuczciwszemu zawodnikowi Queensland Australian Football League oraz, historycznie, innym wysokim poziomom rozgrywek piłkarskich w Queensland. Był znany jako De Little Medal do 1946 roku.