odczynnik Ishikawy
Odczynnik Ishikawy jest odczynnikiem fluorującym stosowanym w chemii organicznej. Służy do przekształcania alkoholi w fluorki alkilowe i kwasów karboksylowych w fluorki acylowe . Aldehydy i ketony nie reagują z nim. Odczynnik składa się z mieszaniny N , N -dietylo-(1,1,2,3,3,3-heksafluoropropylo)aminy i N , N -dietylo-( E )-pentafluoropropenyloaminy w różnych proporcjach. Substancją czynną jest heksafluoropropyloamina; każdy enamina jest przekształcana w tę przez produkt uboczny fluorowodoru w miarę postępu reakcji.
Odczynnik Ishikawy jest popularną alternatywą dla odczynnika DAST , ponieważ jest stabilny w przechowywaniu i łatwy do przygotowania z niedrogich i nieszkodliwych odczynników. Jest to ulepszenie odczynnika Yarovenko , adduktu chlorotrifluoroetylenu i dietyloaminy , który należy przygotować w szczelnym naczyniu i raz przygotowany można przechowywać tylko przez kilka dni, nawet w lodówce.
Odczynnik jest najczęściej używany do konwersji pierwszorzędowych alkoholi do fluorków alkilu w łagodnych warunkach z wysoką wydajnością. Jednak alkohole drugorzędowe i trzeciorzędowe dają jako produkty uboczne znaczne ilości alkenów i eterów.
Synteza
Związek wytwarza się przez dodanie heksafluoropropenu do roztworu dietyloaminy w eterze w temperaturze 0°C i oddestylowanie produktu pod próżnią . Ilość enaminy w produkcie zależy od kontroli temperatury podczas reakcji – im wyższa temperatura, tym więcej enaminy.
- Takaoka, Akio; Iwakiri, Hiroshi; Ishikawa, Nobuo (1979). „Produkty reakcji F-propen-dialkiloaminy jako środki fluorujące” . Biuletyn Towarzystwa Chemicznego Japonii . 52 (11): 3377. doi : 10.1246/bcsj.52.3377 .