prochiralność
W stereochemii cząsteczki prochiralne to takie , które można przekształcić z achiralnego w chiralny w jednym kroku . Gatunki achiralne, które można przekształcić w chiralne w dwóch etapach, nazywa się proprochiralnymi .
Jeżeli dwa identyczne podstawniki są przyłączone do atomu zhybrydyzowanego sp3 pro , deskryptory - R i pro -S są używane do rozróżnienia tych dwóch. Promowanie pro -R do wyższego priorytetu niż innego identycznego podstawnika skutkuje centrum chiralności R na pierwotnym atomie zhybrydyzowanym sp3 i analogicznie dla podstawnika pro -S.
Trygonalny płaski atom zhybrydyzowany sp 2 może zostać przekształcony w centrum chiralne, gdy podstawnik zostanie dodany do re lub si (od łacińskiego rectus „prawa” i złowieszcza „lewa”) strony cząsteczki. Twarz jest oznaczona , jeśli patrząc na tę ścianę, podstawniki przy atomie trygonalnym są ułożone w rosnącej kolejności pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga (od 1 do 2 do 3) w kolejności zgodnej z ruchem wskazówek zegara i si jeśli priorytety rosną w kolejności przeciwnej do ruchu wskazówek zegara; należy zauważyć, że oznaczenie powstałego centrum chiralnego jako S lub R zależy od priorytetu nadchodzącej grupy.
Pojęcie prochiralności jest niezbędne do zrozumienia niektórych aspektów stereospecyficzności enzymów . Alexander Ogston zwrócił uwagę, że kiedy symetryczna cząsteczka jest umieszczona w asymetrycznym środowisku, takim jak powierzchnia enzymu , grupy rzekomo identycznie rozmieszczone stają się rozróżnialne. W ten sposób wykazał, że wcześniejsze wykluczenie niechiralnego cytrynianu jako możliwego związku pośredniego w cyklu trikarboksylanowym było błędne.