Aldol

Uogólniona struktura ugrupowania aldolowego: Gdy R3 oznacza -H, jest to β-hydroksyaldehyd, w przeciwnym razie jest to β-hydroksyketon.

W chemii organicznej aldol opisuje motyw strukturalny składający się z 3- hydroksyketonu lub 3- hydroksyaldehydu . Aldole są zwykle produktem addycji aldolowej . Stosowany samodzielnie termin „aldol” może odnosić się do 3-hydroksybutanalu .

Stereochemia

Izomery uogólnionego aldolu.

Pomimo posiadania tylko dwóch grup funkcyjnych, wiele aldoli może mieć skomplikowane struktury wynikające ze względnych pozycji grupy OH i podstawnika między nią a karbonylem. Sterowanie reakcjami w celu sprzyjania powstawaniu jednego z tych izomerów jest bardzo interesujące w dziedzinie syntezy asymetrycznej .

Reakcje

Chemia aldoli jest zdominowana przez jedną reakcję, odwodnienie:

RC(O)CH2CH ₍ OH)R' → RC(O)CH=CHR' + _H2O

Hydroksypiwaldehyd jest rzadkim przykładem stosunkowo wytrzymałego aldolu.