Tytuł pochodzi z odcinka Arizona State Route 74 w północnym Phoenix . Powiedział Lightfoot: „Pomyślałem, że to dobry tytuł dla piosenki. Zapisałem go, włożyłem do walizki i pozostał tam przez osiem miesięcy”. Piosenka wykorzystuje „Carefree Highway” jako metaforę stanu umysłu, w którym piosenkarz szuka ucieczki od swoich przemyśleń na temat dawno nieudanego romansu z kobietą o imieniu Ann. Lightfoot stwierdziła, że Ann tak naprawdę to imię kobiety, z którą Lightfoot romansował, gdy miał 22 lata: „To [była] jedna z tych sytuacji, w których spotykasz tę jedną kobietę, która cię powala, a potem zostawia cię stojącego tam i mówi, że jest na niej sposób."
