diol geminalny
Geminal diol ( lub w skrócie gem-diol ) to dowolny związek organiczny mający dwie hydroksylowe grupy funkcyjne ( -OH ) związane z tym samym atomem węgla . Geminalne diole są podklasą dioli , które z kolei są specjalną klasą alkoholi . Większość geminalnych dioli jest uważana za niestabilną.
Najprostszym geminalnym diolem jest metanodiol CH
4 O
2 lub H
2 C(OH)
2 . Inne przykłady to:
-
kwas dihydroksymalonowy (HOOC)
2 C(OH)
2 -
dekahydroksycyklopentan (C(OH)
2 )
5 -
wodzian chloralu (Cl3C
) HC(OH)
2 .
Reakcje
Równowaga nawodnienia
Geminalne diole można postrzegać jako hydraty ketonów (lub aldehydów ). Dwie grupy hydroksylowe w geminalnym diolu można łatwo przekształcić w karbonylową lub ketonową C=O przez utratę jednej cząsteczki wody. I odwrotnie, grupa ketonowa może łączyć się z wodą, tworząc geminalne grupy hydroksylowe.
Równowaga w roztworze wodnym może zostać przesunięta w kierunku dowolnego związku. Na przykład stała równowagi dla konwersji acetonu (H
3 C)
2 C = O do propano-2,2-diolu (H
3 C)
2 C(OH)
2 wynosi około 10 −3 , podczas gdy formaldehydu H
2C H2C =O do metanodiolu
( OH )
2 wynosi 10 3 .
Dla konwersji heksafluoroacetonu (F3C
) 2C
= O do diolu (F3C
) 2C
( OH)
2 , stała wynosi około 10 +6 , ze względu na efekt odciągania elektronów przez grupy trifluorometylowe . Podobnie, konwersja chloralu (Cl3C
) HC =O do wodzianu chloralu jest silnie faworyzowana przez wpływ grupy trichlorometylowej .
W niektórych przypadkach, takich jak dekahydroksycyklopentan i dodekahydroksycykloheksan , geminalny diol jest stabilny, podczas gdy odpowiedni keton nie.
Geminalne diole można również postrzegać jako skrajne przypadki półacetali , powstałych w wyniku reakcji związków karbonylowych z wodą zamiast z alkoholem.