Fosforany cukru
Fosforany cukru ( cukry , które mają dodane lub podstawione grupy fosforanowe ) są często używane w systemach biologicznych do magazynowania lub przenoszenia energii . Tworzą również szkielet DNA i RNA . Geometria szkieletu fosforanu cukru jest zmieniona w pobliżu zmodyfikowanych nukleotydów.
Przykłady obejmują:
Struktura elektronowa szkieletu cukrowo-fosforanowego
Szkielet cukrowo-fosforanowy ma multipleksową strukturę elektronową, a delokalizacja elektronów komplikuje jego teoretyczny opis. Pewna część gęstości elektronowej ulega delokalizacji w całym szkielecie, a na zakres delokalizacji wpływa konformacja szkieletu z powodu hiperkoniugacji . Hiperkoniugacja powstaje w wyniku interakcji donor-akceptor zlokalizowanych orbitali w pozycjach 1,3.
Fosfodiestry w DNA i RNA
Szkielet fosfodiestrowy DNA i RNA składa się z par cukrów deoksyrybozy lub rybozy połączonych fosforanami w odpowiednich pozycjach 3' i 5'. Szkielet jest naładowany ujemnie i hydrofilowy , co pozwala na silne interakcje z wodą. Szkielet cukrowo-fosforanowy tworzy szkielet strukturalny kwasów nukleinowych , w tym DNA i RNA .
Fosforany cukrowe definiuje się jako węglowodany, z którymi grupa fosforanowa jest związana przez wiązanie estrowe lub dowolne, w zależności od tego, czy obejmuje odpowiednio alkoholowy lub hemiacetalowy hydroksyl. Rozpuszczalność , szybkość hydrolizy kwasowej , moc kwasu i zdolność do działania jako donory grup cukrowych to znajomość właściwości fizycznych i chemicznych wymaganych do analizy obu rodzajów fosforanów cukru. Fotosyntetyczny cykl redukcji węgla jest ściśle związany z fosforanami cukru, a fosforany cukru są jedną z kluczowych cząsteczek w metabolizmie (fosforany cukru odgrywają główną rolę w metabolizm ze względu na ich zadanie magazynowania i przenoszenia energii. Nie tylko rybozo-5-fosforan, ale także fruktozo-6-fosforan są produktami pośrednimi szlaku pentozofosforanowego, który generuje fosforan dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADPH) i pentozy z polimerów glukozy i produktów ich degradacji.) Oksydacyjne szlaki pentozofosforanowe, glukoneogeneza , ważne związki pośrednie w glikolizie . Fosforany cukrowe biorą udział nie tylko w regulacji metabolicznej i sygnalizacji, ale także biorą udział w syntezie innych związków fosforanowych.
Peptydowe kwasy nukleinowe
Peptydowy kwas nukleinowy (PNA) to kwas nukleinowy, w którym naturalny kwas nukleinowy został zastąpiony przez syntetyczny szkielet peptydowy utworzony z jednostek N- (2-amino-etylo)-glicyny wraz ze szkieletem fosforanu cukru tworzącym achiralną i pozbawioną ładunku część, która naśladuje oligonukleotydy RNA lub DNA . PNA nie może ulec degradacji w żywych komórkach, ale jest stabilny chemicznie i odporny na rozkład hydrolityczny (enzymatyczny) .
Rola w metabolizmie
Fosforany cukrowe są głównymi graczami w metabolizmie ze względu na ich zadanie magazynowania i przenoszenia energii. Nie tylko rybozo-5-fosforan, ale także fruktozo-6-fosforan są półproduktami szlaku pentozofosforanowego, który generuje fosforan dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADPH) i pentozy z polimerów glukozy i produktów ich degradacji. Szlak znany jest jako glikoliza , w której te same węglowodany są rozkładane do pirogronianów , dostarczając w ten sposób energii. Enzymy są katalizowane w reakcjach tych szlaków. Niektóre enzymy zawierają w sobie centra metali miejsce aktywne , które jest ważną częścią enzymów, a także dla katalizowanej reakcji. Grupa fosforanowa może koordynować z centrum metalu, na przykład 1,6-bisfosfataza i pirofosfataza ADP-rybozy.
cyklu węglowego Calvina , stymulują zależne od światła wiązanie dwutlenku węgla przez izolowane chloroplasty. Zdolność tę mają pewne inne metabolity (np. glukozo-1-fosforan), z których łatwo można by wyprowadzić akceptowane związki pośrednie cyklu Calvina znanymi szlakami metabolicznymi.
Linki zewnętrzne
- Cukier + fosforany w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)