Deep Song to szósty album Kurta Rosenwinkela jako lidera zespołu. Album zawiera nowy zespół, w skład którego wchodzą pianista Brad Mehldau , saksofonista tenorowy Joshua Redman , basista Larry Grenadier oraz perkusiści Ali Jackson i Jeff Ballard . Podczas gdy gwiazdorska obsada pojawiająca się na płycie była postrzegana jako próba komercyjnego sukcesu, wszyscy muzycy pracowali wcześniej razem i byli częścią undergroundowej sceny jazzowej w Nowym Jorku w latach 90. Wśród utworów na Deep Song znajdują się dwa standardy jazzowe: „ If I Should Lose You ” i „Deep Song”. Z ośmiu oryginalnych kompozycji na Deep Song , trzy zostały wcześniej nagrane i pojawiły się na The Next Step i The Enemies of Energy .
