Gambling with the Devil to dwunasty studyjny album niemieckiego zespołu power metalowego Helloween , wydany w Japonii 24 października 2007 roku oraz w Europie 26 października. Singiel „ As Long as I Fall ” jest dostępny tylko do pobrania i został wydany pod koniec września.
Zapytany o album, basista Markus Grosskopf powiedział:
To był album bez żadnej koncepcji, ale wciąż mieliśmy tę koncepcję z tą małą grą, tym małym „Crack the Riddle”. [...] A potem to było miłe, to była świetna robota, a kiedy robisz takie wyjście jak Keeper III, to tak, jakbyś musiał otworzyć głowę i najpierw ją opróżnić, zamknąć, a potem zacząć wiesz, wymyślanie nowych rzeczy dla Keeper , ale to bardzo, bardzo ciężka praca. Musisz myśleć zupełnie inaczej niż kiedy piszesz piosenki, że tak powiem, podobnie jak pisanie normalnej piosenki metalowej lub rockowej, to jest bardzo różne. Ale to właśnie zrobiliśmy z Gamling with the Devil i czuję się bardzo dobrze, robiąc porządne, porządne piosenki. Nie możesz zawsze lubić tej koncepcji. […] To nigdy nie jest łatwe, ale kiedy już wpadniesz na pomysł, nie musisz myśleć o „Och, brakuje pięciu minut”, wiesz. Co mam wstawić, żeby pasowało do konceptu? Dopasuj to tak, aby pasowało do koncepcji czegoś, to tak, jakby była piosenka trwająca pięć lub cztery minuty i jest fajna, nie musisz myśleć o tym, jak pasuje do koncepcji, jeśli piosenka jest dobra, piosenka jest dobra, idzie na płytę.
Album zebrał w większości pozytywne recenzje, a krytycy uznali go za jedno z najsilniejszych dzieł zespołu od dłuższego czasu. Wokal Andiego Derisa na albumie również został doceniony za moc, zasięg i emocje.
