Jocicowa reakcja

Jocicowa reakcja
Nazwany po	Zivojin Jocic Wilkins Reeve
Typ reakcji	Reakcja podstawienia
Identyfikatory
Portal chemii organicznej

W chemii organicznej reakcja Jocica , zwana także reakcją Jocica-Reeve'a (nazwa pochodzi od Zivojina Jocica i Wilkinsa Reeve'a) jest nazwą reakcji , która generuje α-podstawione kwasy karboksylowe z trichlorometylokarbinoli i odpowiednich nukleofili w obecności wodorotlenku sodu . Reakcja polega na nukleofilowym przesunięciu grupy hydroksylowej w strukturze 1,1,1-trichloro-2-hydroksyalkilowej z jednoczesną konwersją części trichlorometylowej do kwas karboksylowy lub podobna grupa funkcyjna .

Mechanizm

Mechanizm reakcji obejmuje epoksydowy związek pośredni reakcji SN2 _, który podlega przez nukleofil. W wyniku tego mechanistycznego aspektu reakcja może łatwo zachodzić w drugorzędowych lub trzeciorzędowych , a produkty chiralne można wytwarzać przy użyciu chiralnych substratów alkoholowych . Reakcja jest jednym z etapów reakcji Corey-Link , reakcji Bargelliniego i innych procesów syntezy α- aminokwasów i związanych z nimi struktur. Użycie wodorku jako nukleofila, który również redukuje grupę karbonylową produktu, pozwala na użycie tej sekwencji jako reakcji homologacji pierwszorzędowych alkoholi .

Zakres

Przykładami tej reakcji są: Wytwarzanie kwasów α-azydokarboksylowych z użyciem azydku sodu jako nukleofila w DME w obecności wodorotlenku sodu. Konwersja aldehydów do homowydłużonych kwasów karboksylowych, najpierw w reakcji z trichlorometydem z wytworzeniem trichlorometylokarbinolu, a następnie poddaniu reakcji Jocica z borowodorkiem sodu lub fenyloseleno (trietoksy) boranem sodu jako nukleofilem w wodorotlenku sodu. Po tej reakcji można wprowadzić aminę , z wytworzeniem odpowiednich homowydłużonych amidów.