Cowboy Tears to drugi album studyjny amerykańskiego piosenkarza i autora tekstów Olivera Tree . Album ukazał się 18 lutego 2022 roku nakładem Atlantic Records . Edycja deluxe, Cowboy Tears Drown the World in a Swimming Pool of Sorrow , została wydana 23 grudnia 2022 roku.
Przed ogłoszeniem Cowboy Tears Tree wielokrotnie powtarzał, że jego debiutancki album Ugly Is Beautiful z 2020 roku będzie jego ostatnim wydawnictwem jako Oliver Tree i że po jego wydaniu zakończy karierę muzyczną. Jednak 27 czerwca 2021 roku opublikował post na Instagramie, w którym stwierdził, że wrócił z emerytury, aby nagrać Cowboy Tears . 12 października ogłosił Cowboy Tears Tour, północnoamerykańską główną trasę koncertową wspierającą album, która rozpocznie się 19 lutego 2022 r. 12 stycznia 2022 r. Wydał główny singiel z albumu „Cowboys Don't Cry” wraz z z teledyskiem z aktorką Bellą Thorne w roli głównej i ogłosił, że Cowboy Tears zostanie wydany 18 lutego, wraz z ujawnieniem okładki albumu i uruchomieniem zamówień w przedsprzedaży. 3 lutego ukazał się drugi singiel „Freaks & Geeks” wraz z teledyskiem. 18 lutego, tego samego dnia co premiera albumu, ukazał się teledysk do utworu „Swing & a Miss”. 20 maja Oliver Tree wydał singiel „I Hate You” i zaczął drażnić się z luksusową edycją Cowboy Tears . 15 lipca ukazał się kolejny singiel z edycji deluxe, „Placeholder”. 9 sierpnia Oliver Tree ujawnił w wywiadzie, że edycja deluxe będzie nosiła tytuł Cowboy Tears Drown the World in a Swimming Pool of Sorrow i że pracował z Travisem Barkerem nad projektem. 15 grudnia ogłosił na Instagramie, że edycja deluxe ukaże się 23 grudnia. 22 grudnia ukazał się teledysk do „Suitcase Full of Cash”.
