Kwas dekadienowy

Kwas dekadienowy to dowolny kwas monokarboksylowy o nierozgałęzionym łańcuchu dziesięciu atomów węgla, połączonych siedmioma wiązaniami pojedynczymi i dwoma wiązaniami podwójnymi . Oznacza to, że każdy związek o wzorze HO(O=)C– (CH
2 )
x –CH=CH– (CH
2 )
y –CH=CH– (–CH
2 )
z –H gdzie x , y i z mogą wynosić zero lub więcej, a x + y + z = 5 (72 izomery); lub HO(O=)C– (CH
2 )
r –CH=C=CH– (CH
2 )
s –H gdzie r + s = 6 (15 izomerów). Wszystkie te związki mają wzór C
10 H
16 O
2 . Sól lub ester takiego kwasu nazywa się dekadienianem .

Związki te to nienasycone kwasy tłuszczowe , choć rzadko występują w naturalnych lipidach ( tłuszczach , woskach , fosfolipidach itp.).

izomery

Izomeria pozycyjna

Różne izomery kwasu dekadienowego można rozróżnić na podstawie pozycji ich podwójnych wiązań wzdłuż łańcucha. Mówimy, że wiązanie podwójne znajduje się w pozycji k , jeśli łączy węgle k i k +1 łańcucha, licząc od 1 na końcu karboksylowym . Pozycje to x +2 i x + y +4 dla pierwszego typu (21 możliwości) oraz r +2 i r +3 dla drugiego typu (7 możliwości). Systematyczna nazwa kwasu jest tworzona przez poprzedzenie pozycji wiązań podwójnych słowem „dekadienowy” lub wstawienie ich przed przyrostkiem „dienowy”. jak w przypadku „4,7-dekadienowego” lub „dec-4,7-dienowego” dla HO(O=)C– (–CH
2 )
2 –CH=CH– CH
2 –CH=CH– (CH
2 )
2 -H.

Izomeria geometryczna

Kwasy dekadienowe z dwoma podwójnymi wiązaniami w tych samych pozycjach można dodatkowo rozróżnić na podstawie geometrii sąsiednich wiązań pojedynczych.

Każde wiązanie podwójne, które sąsiaduje z dwoma pojedynczymi wiązaniami C–C, może występować w dwóch konformacjach cis - trans , a mianowicie z tymi dwoma pojedynczymi wiązaniami po tej samej stronie ( cis lub Z ) lub po przeciwnych stronach ( trans lub E ) płaszczyzny wiązania podwójnego .

Jeśli dwa wiązania podwójne zachodzą na siebie, tworząc rdzeń allenu C=C=C otoczony dwoma pojedynczymi wiązaniami C–C, to fragmenty łańcuchów C–C=C=C i C=C=C–C będą leżeć na prostopadłych płaszczyznach. Wtedy zamiast cis - trans będą dwa izomery osiowe różniące się skręceniem "śruby" C-C=C=C-C. Są one oznaczone literami R i S .

Wiązania podwójne na samym końcu łańcucha (–C=CH 2
lub -C=C= CH
2 ) nie spowodują izomerii geometrycznej, ponieważ dwa atomy wodoru w końcowym węglu są rozmieszczone symetrycznie względem płaszczyzny wiązania. Jednak izomeria geometryczna może nadal występować w tej pozycji w związkach pochodnych, w których jeden lub oba końcowe atomy wodoru są zastąpione różnymi grupami.

Izomeria geometryczna zwiększa liczbę kwasów dekadienowych z oddzielnymi wiązaniami podwójnymi z 21 do 72, a z rdzeniem allenowym z 6 do 11.

Przykłady

Kwasy dokadienowe, którym poświęcono pewną uwagę, obejmują:

  • kwas trans-2-cis-4-dekadienowy, kwas (2E,4Z) deka-2,4-dienowy (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B). Jest to około 8% kwasów tłuszczowych (na mol ) oleju stillingia . Ester metylowy jest środkiem aromatyzującym (FEMA Ester propylowy (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) jest obecny w niektórych ekstraktach.
  • Kwas deka-(2E,4Z)-dienowy (CAS 544-48-9) Ester propylowy (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) jest środkiem aromatyzującym. Ester butylowy (CAS 28369-24-6) jest środkiem smakowo-zapachowym. Ester etylowy (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) jest źródłem aromatu gruszek Bartlett ; obecne również w świeżym jabłku, Vitis sp., pigwie i Strychnos madagascariensis
  • kwas deka-(2Z,4E)-dienowy (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
  • kwas deka-(2Z,4Z)-dienowy. Ester propylowy (CAS ??)
  • kwas deka-4,8-dienowy (CAS 13159-49-4) Nieokreślone izomery obecne w niektórych ekstraktach smakowych.

Pochodne

Niektóre interesujące instrumenty pochodne to:

Zobacz też

  1. ^ A. Crossley i TP Hilditch (1950): „Kwasy składowe niektórych autentycznych i komercyjnych olejków stillingia”. Journal of the Science of Food and Agriculture , tom 1, wydanie 10, strony 292–300. doi : 10.1002/jsfa.2740011003
  2. ^ Perflavory (2020): „ kwas deka-(2E,4E)-dienowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  3. ^ Perflavory (2020): „ kwas deka-(2E,4E)-dienowy, ester propylowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  4. ^ Perflavory (2020): „ Kwas (2E,4Z) -deka-2,4-dienowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  5. ^ Perflavory (2020): „ kwas deka-(2E,4Z)-dienowy, ester propylowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  6. ^ Perflavory (2020): „ deka-(2E,4Z)-dienian butylu ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  7. ^ Perflavory (2020): „ kwas deka-(2E,4Z)-dienowy, ester etylowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  8. ^ Perflavory (2020): „ Kwas (2Z,4E) -deka-2,4-dienowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  9. ^ Perflavory (2020): „ Kwas (2Z,4Z) -dienowy, ester propylowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
  10. ^ Perflavory (2020): „ Kwas 4,8-dekadienowy ”. Karta danych związku. Dostęp 2020-08-21.
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Decadienoic_acid&oldid=1029151740 ”