Kwas dekenowy

Kwas dekenowy to dowolny kwas monokarboksylowy o nierozgałęzionym łańcuchu dziesięciu atomów węgla połączonych ośmioma pojedynczymi wiązaniami i jednym podwójnym wiązaniem ; czyli związek chemiczny o wzorze HO(O=)C – (CH
2 )
k – CH=CH – (CH
2 )
7- k –H, gdzie k wynosi od 0 do 7 włącznie.

Istnieje piętnaście takich związków, które można zidentyfikować na podstawie pozycji k +2 wiązania podwójnego i (dla k ≤ 6) konfiguracji ( cis lub trans ) przylegających do niej pojedynczych wiązań.

Kwasy dekenowe są technicznie jednonienasyconymi kwasami tłuszczowymi (o kodzie C10:1), chociaż występują stosunkowo rzadko w przyrodzie.

Przykłady

Wolne kwasy i estry

Niektóre izomery (i ich estry), na które zwrócono uwagę, to

  • kwas cis -2-dekenowy lub kwas (2Z ) -dec-2-enowy. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Wytwarzany przez Pseudomonas aeruginosa , hamuje tworzenie się biofilmu.
  • kwas trans-2-dekenowy lub kwas (2E ) -dec-2-enowy. Środek aromatyzujący (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); Gęstość: 0,92-0,93 25°C. Współczynnik załamania światła: ~1,46 przy 20,00°C. Temperatura topnienia: 12°C Temperatura topnienia: 161-162°C. w 15.00 tor, 278-279 °C. przy 1 atm. Zapach opisany jako „świeży, owocowy (brzoskwiniowy), lekko oleisty i woskowy”. Stymuluje regenerację komórek nerwowych i rozpad biofilmu. Wydalany przez bakterie próchnicotwórcze Streptococcus mutans i hamuje wzrost grzyba Candida albicans .
    • trans-2-dekanian etylu (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Środek aromatyzujący. BP: ~134°C. w 20.00 tor, 140°C. o godzinie 30.00 tor. Zapach opisany jako „zielony, owocowy (jabłko, gruszka), woskowy”. „skórki cytrusowe”.
  • kwas cis-3-dekenowy lub kwas (3Z ) -dec-3-enowy. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) Żeński feromon płciowy chrząszcza dywanowego Anthrenus flavipes . Zapach określony jako „tłusty”.
  • kwas trans-3-decenowy (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Występuje w niektórych ekstraktach naturalnych.
  • kwas cis-4-dekenowy lub kwas (4Z ) -dec-4-enowy. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Metabolit występujący w ludzkim osoczu w pewnych patologiach . Zapach opisany jako „tłusty, zielony”.
    • cis-4-decenian etylu (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Środek aromatyzujący. Gęstość: 0,883 w 20°C. Współczynnik załamania światła: 1,438 przy 20°C. BP: 128°C. w temperaturze 30 torów, 236-237°C. przy 1 atm.
  • kwas trans-4-decenowy lub kwas (4E ) -dec-4-enowy. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Wynik reakcji 1-oktenu i octanu manganu(III) .
    • trans-4-dekanian etylu (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642) Gęstość: ~0,876 w 25,00°C. Współczynnik załamania światła: ~1,437 przy 20,00°C. BP: 72,00°C. przy 0,10 tora. Zapach opisany jako „zielony, owocowy (ananas, jabłko), woskowy, koniakowy”.
  • kwas cis-5-decenowy (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Zapach opisany jako „tłusty, zielony”.
  • kwas trans-5-decenowy (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Zapach opisany jako „mleczny, tłusty”.
  • kwas kaprolowy, kwas 9-dekenowy lub kwas dec-9-enowy. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Niewielkie ilości w kozim i krowim oraz olejach Sapium sebiferum i Litsea cubeba . Ślady również w piwie, winie, małżach, parmezanie i ślimakach. Antybakteryjne o szerokim spektrum działania. Środek aromatyzujący (FEMA 3660, JECFA 328). Gęstość: ~0,9 przy 20,00°C. BP: ~270°C przy 1 atm, 130-135°C przy 1-3 torach , 95°C przy 0,1 tora. Współczynnik załamania światła n D 20 : 1,4488. Działa drażniąco na skórę. Stosowany jako środek aromatyzujący. Zapach określany jako mleczny, woskowy, zielony, tłusty, mydlany, kremowy, serowy.
    • Kaprolian etylu, ester etylowy kwasu 9-dekenowego (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN) stosowany jako środek aromatyzujący Zapach określany jako „owocowy”. Gęstość: ~0,878 przy 25,00°C. Współczynnik załamania światła: ~1,44 przy 20,00°C. BP: 249-250°C przy 1 atm.

Nieokreślone izomery i mieszaniny

Wymieniono również następujące nieokreślone izomery lub mieszaniny:

  • Z kwasu 3-decenowego:
    • 2-dekanian butylu, izomer nieokreślony (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), jest środkiem aromatyzującym o zapachu określanym jako „owocowy (brzoskwinia, morela), zielony , tłuste, kokosowe, orzechowe”. Gęstość: 0,87-0,88 w 25,00°C. Współczynnik załamania światła: ~1,45 przy 20,00°C. BP: 290-291°C. przy 1 atm. Środek aromatyzujący.
    • 2-decenian metylu, nieokreślony izomer (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), jest stosowany jako składnik aromatyzujący, o zapachu określanym jako „grzyb”.
  • Mówi się, że kwas 4-dekenowy, nieokreślony izomer (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914) występuje w chmielu i piwie. Jest środkiem aromatyzującym, o zapachu określanym jako „owocowy”. Gęstość: ~0,92 przy 20,00°C. Współczynnik załamania światła: ~1,15 przy 20,00°C. BP: 97,00 do 98,00°C. o 0,30 tora. Jest wymieniony jako dodatek do żywności „bez obaw” (FEMA 3914, JECFA 1287) przez FAO/WHO JECFA .
  • Mieszanina kwasów 5-dekenowego i 6-decenowego (JECFA 327, FDA 8H370297TA), o nazwie handlowej „lakton mleczny”, jest dozwolona w USA jako środek aromatyzujący ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS), np. w imitacjach produktów mlecznych z potoczna nazwa „lakton mleczny” ze względu na ich mleczny aromat.

Pochodne

Pochodne tych kwasów obejmują:

  • Kwas 4-hydroksy-4-metylo-cis-7-decenowy. Jego gamma lakton jest środkiem aromatyzującym (FEMA 3937, JECFA 1159).
  • Kwas 5-hydroksy-7-decenowy. Jej lakton został zidentyfikowany jako istotny składnik aromatu czarnej herbaty , przywodzący na myśl kwiaty i suszone owoce oraz jest środkiem aromatyzującym (FEMA 3745, JECFA 247).
  • Kwas 9-hydroksy-trans-2-decenowy. Kolejny feromon królowej pszczół.
  • Kwas 9-okso-cis-2-decenowy. Pod wpływem światła ulega przekształceniu do trans i może pełnić funkcję inhibitora osiedlania się rodzin pszczelich.
  • Kwas 9-okso-trans-2-decenowy. Feromon wytwarzany przez królowe pszczół.
  • Kwas 10-hydroksy-trans-2-decenowy, „kwas królowej pszczół” (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). Główny kwas tłuszczowy mleczka pszczelego . Charakterystyczny zapach.
  • Kwas 10-okso-7-hydroksy-trans-8-decenowy. Tworzą rośliny w odpowiedzi na uraz mechaniczny.
  • Kwas 10-okso-trans-8-dekenowy. Metabolit grzybów Agaricus bisporus i Pleurotus pulmonarius . Prawdopodobnie grzybowy hormon wzrostu .

Zobacz też

  1. ^    Davies, DG; Marques, CN (2009). „Posłaniec kwasów tłuszczowych jest odpowiedzialny za indukowanie dyspersji w biofilmach drobnoustrojów” . Journal of Bacteriology . 191 (5): 1393–403. doi : 10.1128/JB.01214-08 . PMC 2648214 . PMID 19074399 .
  2. ^ FAO/WHO JECFA (2004): „ Kwas (E) -2-decenowy ”. Karta danych związku 1372. Uwaga: mówi cis , ale powinno być trans . Dostęp 2020-08-21.
  3. ^ Good Scents Company (2020): „Kwas (E) -2-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  4. ^ A. Hirakawa, K.Shimizu, H. Fukumitsu, H. Soumiya, M. Iinuma i S. Furukawa (2010): „Ester etylowy kwasu 2-decenowego, pochodna nienasyconych kwasów tłuszczowych o średniej długości łańcucha, ułatwia odzyskiwanie funkcji czynności lokomotorycznej po urazie rdzenia kręgowego”. Neuroscience , tom 171, wydanie 4, strony 1377-1385. doi : 10.1016/j.neuroscience.2010.10.004
  5. ^ Pei-Jie Cai, Xiang Xiao, Yan-Rong He, Wen-Wei Li, Lei Yu i Han-Qing Yua (2013): „Rozpad granul tlenowych wywołany kwasem trans-2-decenowym”, Bioresource Technology , tom 128, strony 823-826. doi : 10.1016/j.biortech.2012.10.071
  6. ^ Ramiro Vílchez, André Lemme, Britta Ballhausen, Verena Thiel, Stefan Schulz, Rolf Jansen, Helena Sztajer i Irene Wagner-Döbler (2010): „Streptococcus mutans hamuje tworzenie strzępek Candida albicans przez kwas tłuszczowy sygnalizujący cząsteczkę trans -2-dekenową kwas". ChemBioChem , tom 11, wydanie 11, strony 1552-1562. doi : 10.1002/cbic.201000086
  7. ^ a b c Mosciano, Gerard P&F 18, nr 5, 39, (1993)
  8. ^ Good Scents Company (2020): „ (E) -2-dekanian etylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  9. Bibliografia _ _ _ _ _ -kwas dekenowy". Journal of Chemical Ecology , tom 6, strony 597–607. doi : 10.1007/BF00987672
  10. ^ Good Scents Company (2020): „ Kwas (Z) -3-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  11. ^ Good Scents Company (2020): „Kwas (E) -3-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  12. Bibliografia Linki zewnętrzne Chemia kliniczna , tom 34, wydanie 3, strony 548–551. doi : 10.1093/clinchem/34.3.548
  13. ^ Good Scents Company (2020): „ Kwas (Z) -4-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  14. ^ Good Scents Company (2020): „ (Z) -4-decenian etylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  15. ^ WJ de Klein (1975): „Katalizowane miedzią (II) tworzenie kwasów dekenowych z octanu manganu (III) i 1-oktenu w mieszaninach bezwodnika octowego / kwasu octowego”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , tom 94, wydanie 7, strony 151-153. doi : 10.1002/recl.19750940703
  16. ^ Good Scents Company (2020): „ (E) -4-decenian etylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  17. ^ Good Scents Company (2020): „ Kwas (Z) -5-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  18. ^ Good Scents Company (2020): „Kwas (E) -5-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  19. ^ a b PG Keeney i S. Patton (1955): „Eliminacja kwasu 9-decenowego jako prekursora δ-dekalaetonu w tłuszczu mlecznym”. Journal of Dairy Science , tom 38, strona 1390. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(55)95122-5
  20. ^ Antonella Caterina Boccia, Erica Cusano, Paola Scano i Roberto Consonni (2020): „Profil lipidowy NMR mleka kóz alpejskich z suplementowaną dietą z nasion konopi i siemienia lnianego”. Molecules , tom 25, wydanie 7, artykuł 1491. doi : 10.3390/molecules25071491
  21. ^ Laziz Bouzidi, Shaojun Li, Steve Di Biase, Syed Q. Rizvi i Suresh S. Narine (2013). decenol i kwas 9-decenowy”. Industrial Engineering and Chemical Research , tom 52, wydanie 7, strony 2740–2749 doi : 10.1021/ie302995z
  22. ^ Bo Zhou, Wenjie Fei, Shiquan Yang, Feng Yang, Gaoyi Qu, Weiwei Tang, Jianping Ou, Dan Peng (2020): „Zmiana składu kwasów tłuszczowych Brassica napus L. poprzez nadekspresję fosfolipidu: acylotransferaza diacyloglicerolu 1 z Sapium sebiferum (L.) Roxb.”. Plant Science , tom 298, artykuł 110562. doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562
  23. ^ Xiaoci Zhuang, Zhen Zhang, Yong Wang i Ying Li (2018): „Wpływ rozpuszczalników alternatywnych do n-heksanu na zieloną ekstrakcję olejów z jądra Litsea cubeba jako nowych źródeł ropy”. Uprawy i produkty przemysłowe , tom 126, strony 340-346. doi : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004
  24. ^ a b c Good Scents Company (2020): „ Kwas 9-dekenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  25. ^ Andrew P. Desbois (2012): „Potencjalne zastosowania przeciwdrobnoustrojowych kwasów tłuszczowych w medycynie, rolnictwie i innych gałęziach przemysłu”. Najnowsze patenty dotyczące odkrywania leków przeciwinfekcyjnych , tom 7, wydanie 2, strony 111-122 doi : 10.2174/157489112801619728
  26. ^ FAO/WHO JECFA (1998): „ Kwas 9-decenowy ”. Arkusz danych związku 328. Dostęp 2020-08-21.
  27. ^ Good Scents Company (2020): „ 9-dekanian etylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  28. ^ Good Scents Company (2020): „ 2-dekanian butylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  29. ^ Good Scents Company (2020): „ 2-dekanian metylu ”. Dostęp 2020-08-21.
  30. ^ Good Scents Company (2020): „ Kwas 4-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  31. ^ FAO/WHO JECFA (2003): „ Kwas 4-dekenowy ”. Arkusz danych związku 1287. Nieokreślony izomer. Dostęp 2020-08-21.
  32. ^ Stowarzyszenie Producentów Aromatów i Ekstraktów (1985): „ Ostatnie postępy w rozważaniu składników aromatyzujących w ramach poprawki do dodatków do żywności: 14. Substancje GRAS ”. Food Technology , listopad 1985, strony 108-117.
  33. ^ Good Scents Company (2020): „ Kwas 5(6)-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  34. ^ FAO / WHO JECFA (2003): „Kwas 4-hydroksy-4-hydroksy-4-metylo-7-cis-decenowy gamma lakton ” Nieokreślony izomer. Arkusz danych związku 1159. Dostęp 2020-08-21.
  35. ^ Paul Cazenave i Ian Horman (1974): „Sur la kompozycja de l'arôme de thé noir V” . Helvetica Chimica Acta , tom 57, wydanie 1, strony 209-211. doi : 10.1002/hlca.19740570126
  36. ^ FAO / WHO JECFA (1997): „ delta-lakton kwasu 5-hydroksy-7-decenowego ”. Nieokreślony izomer. Arkusz danych związku 247. Dostęp 2020-08-21.
  37. ^ ab 2- Kevin W. Wanner, Andrew S. Nichols, Kimberly KO Walden, Axel Brockmann, Charles W. Luetje i Hugh M. Robertson (2007): „Receptor zapachowy pszczoły miodnej dla substancji królowej 9-okso- kwas dekenowy”. Proceedings of the National Academy of Sciences ( PNAS ), tom 104, wydanie 36, strony 14383-14388. doi : 10.1073/pnas.0705459104
  38. ^ RE Doolittle, MS Blum i R. Boch (1970): „ Kwas cis -9-okso-2-decenowy: synteza i ocena jako feromonu pszczoły miodnej i środka maskującego”. Annals of the Entomological Society of America , tom 63, wydanie 4, strony 1180–1185. doi : 10.1093/aesa/63.4.1180
  39. ^ DT Cromer i AC Larson (1972): „Struktura krystaliczna substancji królowej, kwasu 9-keto-trans-2-decenowego, feromonu płciowego pszczoły miodnej”. Acta Crystalligraphica Seria B , tom B28, strony 2128-2132. doi : 10.1107/S0567740872005655
  40. ^ Murray S. Blum, Arthur F.Novak i Stephen Taber III (1959): „Kwas 10-hydroksy-Δ2-dekenowy, antybiotyk występujący w mleczku pszczelim”. Science , tom 130, wydanie 3373, strony 452-453. doi : 10.1126/nauka.130.3373.452
  41. ^ Keita Takahashi, Tsuyoshi Sugiyama, Shunji Tokoro, Paola Neri i Hiroshi Mori (2012): „Hamowanie produkcji tlenku azotu indukowanej przez interferon-γ przez kwas 10-hydroksy-trans-2-dekenowy poprzez hamowanie czynnika regulacyjnego interferonu-8 wprowadzenie". Cellular Immunology , tom 273, wydanie 1, strony 73-78. doi : 10.1016/j.cellimm.2011.11.004
  42. ^ Good Scents Company (2020): „Kwas (E) -10-hydroksy-2-decenowy ”. Dostęp 2020-08-21.
  43. Bibliografia _ _ : Ich powstawanie w uszkodzonych tkankach liściach jako odpowiedniki substancji lotnych z zielonych liści”. Journal of Biological Chemistry , tom 200, strony 26078-26088. doi : 10.1074/jbc.M113.487959
  44. ^ Margot Wurzenberger i Werner Grosch (1984): „Pochodzenie tlenu w produktach enzymatycznej reakcji rozszczepienia kwasu linolowego na 1-okten-3-ol i kwas 10-okso-trans-8-decenowy w grzybach ( Psalliota bispora )". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism , tom 794, wydanie 1, strony 18-24. doi : 10.1016/0005-2760(84)90292-3
  45. Bibliografia Linki zewnętrzne płucny ”. Journal of Agricultural and Food Chemistry , tom 43, wydanie 8, strony 2173–2178. doi : 10.1021/jf00056a040
  46. ^ Robert B. Beelman, Gregory R. Ziegler i Jeng-Leun Mau (1992): „ Zastosowanie kwasu 10-okso-trans-8-dekenowego w uprawie grzybów ”. Patent US 5681738. Złożony 19.03.1992, przyznany 28.10.1997, przekazany Penn State Research Foundation; wygasła w dniu 2014-10-28.
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Decenoic_acid&oldid=1093979938 ”