Organotrifluoroboran
Organotrifluoroborany to związki boroorganiczne zawierające anion o wzorze ogólnym [RBF 3 ] − . Można je uważać za zabezpieczone kwasy boronowe lub addukty karboanionów i trójfluorku boru . Organotrifluoroborany są odporne na powietrze i wilgoć oraz są łatwe w obsłudze i oczyszczaniu. Są często stosowane w syntezie organicznej jako alternatywa dla kwasów boronowych (RB(OH) 2 ), estrów boranowych (RB(OR′) 2 ) i organoborany (R3B ) , zwłaszcza do sprzęgania Suzuki-Miyaura .
Struktura
 |
|
termiczny model elipsoidy [PhBF 3 ] − , jak stwierdzono w strukturze krystalicznej K [PhBF 3 ] |
wypełniający przestrzeń diagram upakowania struktury krystalicznej K[PhBF 3 ] |
Synteza
Kwasy boronowe RB(OH) 2 reagują z wodorofluorkiem potasu K[HF 2 ] tworząc sole trifluoroboranowe K[RBF 3 ].
Reaktywność
Organotrifluoroborany są silnymi nukleofilami i reagują z elektrofilami bez katalizatorów z metali przejściowych.
Mechanizm
Mechanizm reakcji sprzęgania Suzuki-Miyaura na bazie organotrifluoroboranu został ostatnio szczegółowo zbadany. Organotrifluoroboran hydrolizuje do odpowiedniego kwasu boronowego in situ , więc kwas boronowy może być stosowany zamiast organotrifluoroboranu, o ile jest dodawany powoli i ostrożnie.