Reakcja Gomberga-Bachmanna

Reakcja Gomberga-Bachmanna
Nazwany po	; Moses Gomberg Werner Emmanuel Bachmann
Typ reakcji	Reakcja sprzęgania

Gomberga -Bachmanna , nazwana na cześć rosyjsko-amerykańskiego chemika Mosesa Gomberga i amerykańskiego chemika Wernera Emmanuela Bachmanna , to reakcja sprzęgania arylo -arylu za pośrednictwem soli diazoniowej .

Związek arenowy (tutaj benzen ) poddaje się reakcji z solą diazoniową w obecności zasady z wytworzeniem biarylu poprzez pośredni rodnik arylowy . Na przykład p - bromobifenyl można wytworzyć z 4-bromoaniliny i benzenu :

Br C ₆ H ₄ NH ₂ + do ₆ H ₆ → Br C ₆ H ₄ -C ₆ H ₅

Reakcja oferuje szeroki zakres zarówno dla składnika diazoniowego, jak i składnika arenowego, ale wydajności są na ogół niskie po oryginalnej procedurze (mniej niż 40%), biorąc pod uwagę wiele reakcji ubocznych soli diazoniowych. Zaproponowano kilka ulepszeń. Jedną z możliwości jest zastosowanie tetrafluoroboranów diazoniowych w rozpuszczalniku arenowym wraz z katalizatorem przeniesienia fazowego, inną jest zastosowanie 1-arylo-3,3-dialkilotriazenów.

Reakcja Pschorra

Jedną z odmian wewnątrzcząsteczkowych , która daje lepsze wyniki, jest cyklizacja Pschorra :

Grupą Z może być CH2 _, CH2CH2 _, NH i CO (do fluorenonu ) , aby _wymienić tylko kilka.

Zobacz też

Bibliografia _ _ Bachmann, MY (1924). „Synteza związków biarylowych za pomocą reakcji diazowej”. J. Am. chemia soc. 42 (10): 2339–2343. doi : 10.1021/ja01675a026 .
Bibliografia _ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3817110553 )
Bibliografia _ March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (wyd. 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
Bibliografia _ _ MY Bachmann (1928). „ p -Bromobifenyl” . Syntezy organiczne . 8 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.008.0042 . ; Tom zbiorowy , obj. 1, str. 113
^ JR Beadle, SH Korzeniowski, DE Rosenberg, BJ Garcia-Slanga, GW Gokel; Korzeniowski; Rosenberga; Garcia-Slanga; Gokel (1984). „Katalizowana przeniesieniem fazowym synteza Gomberga-Bachmanna niesymetrycznych biarenów: przegląd katalizatorów i substratów”. J.Org. chemia 49 (9): 1594–603. doi : 10.1021/jo00183a021 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). „Synteza biaryli z arylotriazenów”. J.Org. chemia 50 (13): 2232–2235. doi : 10.1021/jo00213a007 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )
^ Pschorr, Robert (1896). „Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate” [Nowa synteza fenantrenu i jego pochodnych]. chemia Ber. (po niemiecku). 29 (1): 496–501. doi : 10.1002/cber.18960290198 .
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). „Reakcja Pschorr, świeże spojrzenie na klasyczną transformację”. Bieżąca synteza organiczna . 6 (2): 193–202. doi : 10.2174/157017909788167275 .
Bibliografia _ Petera Hansona; Aleca B. Taylora; Paula H. Waltona; Allan W. Timms (2001). „Reakcje Sandmeyera. Część 5.1 Oszacowanie szybkości translokacji i cyklizacji rodników 1,5-arylowych / arylowych podczas syntezy fluorenonu Pschorr z analizą porównawczą energetyki reakcji”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 214–228. doi : 10.1039/b006184k .

[1] Bibliografia _ _ Bachmann, MY (1924). „Synteza związków biarylowych za pomocą reakcji diazowej”. J. Am. chemia soc. 42 (10): 2339–2343. doi : 10.1021/ja01675a026 .

[2] Bibliografia _ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3817110553 )

[3] Bibliografia _ March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (wyd. 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[4] Bibliografia _ _ MY Bachmann (1928). „ p -Bromobifenyl” . Syntezy organiczne . 8 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.008.0042 . ; Tom zbiorowy , obj. 1, str. 113

[5] JR Beadle, SH Korzeniowski, DE Rosenberg, BJ Garcia-Slanga, GW Gokel; Korzeniowski; Rosenberga; Garcia-Slanga; Gokel (1984). „Katalizowana przeniesieniem fazowym synteza Gomberga-Bachmanna niesymetrycznych biarenów: przegląd katalizatorów i substratów”. J.Org. chemia 49 (9): 1594–603. doi : 10.1021/jo00183a021 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[6] TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). „Synteza biaryli z arylotriazenów”. J.Org. chemia 50 (13): 2232–2235. doi : 10.1021/jo00213a007 . {{ cite journal }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link )

[7] Pschorr, Robert (1896). „Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate” [Nowa synteza fenantrenu i jego pochodnych]. chemia Ber. (po niemiecku). 29 (1): 496–501. doi : 10.1002/cber.18960290198 .

[8] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[9] Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). „Reakcja Pschorr, świeże spojrzenie na klasyczną transformację”. Bieżąca synteza organiczna . 6 (2): 193–202. doi : 10.2174/157017909788167275 .

[10] Bibliografia _ Petera Hansona; Aleca B. Taylora; Paula H. Waltona; Allan W. Timms (2001). „Reakcje Sandmeyera. Część 5.1 Oszacowanie szybkości translokacji i cyklizacji rodników 1,5-arylowych / arylowych podczas syntezy fluorenonu Pschorr z analizą porównawczą energetyki reakcji”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 214–228. doi : 10.1039/b006184k .

Reakcja Gomberga-Bachmanna
Nazwany po	Moses Gomberg Werner Emmanuel Bachmann
Typ reakcji	Reakcja sprzęgania