bifenyl

Dla związku zawierającego grupy hydroksylowe patrz Bisfenol .

„Lemonene” przekierowuje tutaj. Informacje na temat monoterpenów w olejku cytrusowym można znaleźć w artykule Limonene .

bifenyl

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 1,1′-Bifenyl
Inne nazwy Bifenylofenylobenzen Dibenzen _
Identyfikatory
Numer CAS	92-52-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
3DMet	B00985
Referencja Beilsteina	1634058
CHEBI	CHEBI:17097   Y
CHEMBL	ChEMBL14092   Y
ChemSpider	6828   Y
Karta informacyjna ECHA	100.001.967
Numer WE	202-163-5
Numer E	E230 (konserwanty)
Referencja Gmelin	3808
KEGG	C06588   Y
Identyfikator klienta PubChem	7095
Numer RTECS	DU8050000
UNII	2L9GJK6MGN   Y
Numer ONZ	3077
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4020161
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H   T Klucz: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Klucz: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
UŚMIECH c1ccccc1-c2ccccc2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 12 H 10
Masa cząsteczkowa	154,212 g·mol -1
Wygląd	Kryształy bezbarwne do bladożółtych
Zapach	przyjemny
Gęstość	1,04 g/cm 3
Temperatura topnienia	69,2 ° C (156,6 ° F; 342,3 K)
Temperatura wrzenia	255 ° C (491 ° F; 528 K)
Rozpuszczalność w wodzie	4,45 mg/l
Ciśnienie pary	0,005 mmHg (20°C)
Podatność magnetyczna (χ)	−103,25·10 −6 cm 3 /mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P391 , P403 + P23 3 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 0
Punkt zapłonu	113 ° C (235 ° F; 386 K)
Temperatura samozapłonu	540 ° C (1004 ° F; 813 K)
Wybuchowe granice	0,6–5,8%
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	2400 mg/kg (doustnie, królik) 3280 mg/kg (doustnie, szczur) 1900 mg/kg (doustnie, mysz) 2400 mg/kg (doustnie, szczur)
NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	TWA 1 mg/m3 ( 0,2 ppm)
REL (zalecane)	TWA 1 mg/m3 ( 0,2 ppm)
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	100 mg/ m3
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Bifenyl (znany również jako difenyl , fenylobenzen , 1,1′-bifenyl , lemonen lub BP ) to związek organiczny , który tworzy bezbarwne kryształy. Szczególnie w starszej literaturze, związki zawierające grupę funkcyjną składającą się z bifenylu pomniejszonego o jeden atom wodoru (miejsce, w którym jest przyłączony) mogą używać przedrostków ksenyl lub difenyl .

Ma charakterystycznie przyjemny zapach. Bifenyl jest aromatycznym węglowodorem o wzorze cząsteczkowym (C ₆ H ₅ ) ₂ . Jest godny uwagi jako materiał wyjściowy do produkcji polichlorowanych bifenyli (PCB), które kiedyś były szeroko stosowane jako płyny dielektryczne i czynniki przenoszące ciepło .

Bifenyl jest również półproduktem do produkcji wielu innych związków organicznych, takich jak emulgatory , rozjaśniacze optyczne , środki ochrony roślin i tworzywa sztuczne . Bifenyl jest nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych . Cząsteczka bifenylu składa się z dwóch połączonych pierścieni fenylowych .

Właściwości i występowanie

Bifenyl występuje naturalnie w smole węglowej , ropie naftowej i gazie ziemnym i można go wyodrębnić z tych źródeł poprzez destylację . Jest produkowany przemysłowo jako produkt uboczny dealkilacji toluenu w celu wytworzenia metanu :

${\ Displaystyle {\ ce {C6H5CH3 + C6H6 -> C6H5-C6H5 + CH4}}}$

Inną główną drogą jest utleniające odwodornienie benzenu :

${\ Displaystyle {\ ce {2 C6H6 + 1/2 O2 -> C6H5-C6H5 + H2O}}}$

Rocznie tymi trasami produkuje się 40 000 000 kg.

W laboratorium bifenyl można również zsyntetyzować, traktując bromek fenylomagnezu solami miedzi (II).

Można go również wytworzyć za pomocą soli diazoniowych . Kiedy anilina jest traktowana NaNO ₂ + dil HCl w 278 K, daje chlorek benzenu diazoniowy. Podczas dalszej reakcji z benzenem powstaje bifenyl. Nazywa się to reakcją Gomberga Bachmanna .

${\ Displaystyle {\ ce {Ph-NH2-> [{\ tekst {NaNO} }_{2}{\text{(aq), HCl}}][T{\text{=273-278K}}]Ph-N2+->[{\text{Ph-H, Δ}}]Ph- Ph}}}$

Reakcje i zastosowania

Bez grup funkcyjnych bifenyl jest dość niereaktywny, co jest podstawą jego głównego zastosowania. W laboratorium bifenyl jest używany głównie jako środek przenoszący ciepło w postaci mieszaniny eutektycznej z eterem difenylowym . Ta mieszanina jest stabilna do 400 ° C.

Bifenyl ulega sulfonowaniu , które, po którym następuje hydroliza zasady, prowadzi do powstania p -hydroksybifenylu i p , p' -dihydroksybifenylu, które są użytecznymi fungicydami. W innych podstawienia ulega halogenowaniu. Polichlorowane bifenyle były kiedyś popularnymi pestycydami.

Bifenyl litu zawiera anion rodnikowy , który jest wysoce redukujący (-3,1 V vs Fc ^+/0 ). Za pomocą krystalografii rentgenowskiej scharakteryzowano kilka solwatów soli metali alkalicznych anionu bifenylowego . Sole te, zwykle wytwarzane in situ, są uniwersalnymi środkami redukującymi. Bifenyl litu ma pewne zalety w stosunku do pokrewnego naftenu litu . Powiązana z Li/bifenylem jest pochodna z dwiema grupami tert-butylowymi na bifenylu.

Stereochemia

Rotacja wokół pojedynczego wiązania w bifenylu, a zwłaszcza jego orto-podstawionych pochodnych, jest sterycznie utrudniona . Z tego powodu niektóre podstawione bifenyle wykazują atropoizomerię ; to znaczy, że poszczególne izomery _C2 - symetryczne są stabilne optycznie . Niektóre pochodne, jak również pokrewne cząsteczki, takie jak BINAP , znajdują zastosowanie jako ligandy w syntezie asymetrycznej . W przypadku niepodstawionego bifenylu równowagowy kąt skręcenia wynosi 44,4°, a bariery skrętne są dość małe, 6,0 kJ/mol przy 0° i 6,5 kJ/mol przy 90°. Dodanie podstawników orto znacznie zwiększa barierę: w przypadku pochodnej 2,2'-dimetylu bariera wynosi 17,4 kcal/mol (72,8 kJ/mol).

Aspekty biologiczne

Bifenyl zapobiega rozwojowi pleśni i grzybów , dlatego jest stosowany jako środek konserwujący ( E230 , w połączeniu z E231, E232 i E233), szczególnie w konserwowaniu owoców cytrusowych podczas transportu. Nie jest już zatwierdzony jako dodatek do żywności w Unii Europejskiej.

Jest lekko toksyczny, ale może ulec degradacji biologicznej poprzez przekształcenie w nietoksyczne związki. Niektóre bakterie są zdolne do hydroksylowania bifenylu i jego polichlorowanych bifenyli (PCB).

Jest częścią aktywnej grupy antybiotyku orytawancyny .

Związki bifenylowe

Podstawione bifenyle mają wiele zastosowań. Wytwarza się je w różnych reakcjach sprzęgania , w tym w reakcji Suzuki-Miyaura i reakcji Ullmanna . Polichlorowane bifenyle były kiedyś stosowane jako płyny chłodzące i izolacyjne, a polibromowane bifenyle są środkami zmniejszającymi palność . Motyw bifenylowy pojawia się również w lekach takich jak diflunisal i telmisartan . Skrót E7 oznacza mieszaninę ciekłokrystaliczną składającą się z kilku cyjanobifenyli z długimi alifatycznymi ogonami, używaną komercyjnie w wyświetlaczach ciekłokrystalicznych ( 5CB , 7CB, 8OCB i 5CT). W barwnikach i polimerach stosuje się różne pochodne benzydyny . Badania kandydatów na ciekłe kryształy bifenylu koncentrują się głównie na cząsteczkach z wysoce polarnymi głowami (na przykład grupami cyjanowymi lub halogenkowymi) i ogonami alifatycznymi.

Zobacz też

• Naftalen , gdzie pierścienie są skondensowane
• Terfenyl , trójpierścieniowy analog
• bitiofen

Notatki

• „Izolacja i identyfikacja bifenyli z ropy naftowej West Edmond”. NG Adamsa i DM Richardsona. Chemia analityczna 1953 25 (7), 1073–1074.
•   Bifenyl (1,1-Bifenyl) . Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 .

Linki zewnętrzne

• Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0106
• CDC - Kieszonkowy przewodnik NIOSH dotyczący zagrożeń chemicznych
• Krajowy wykaz zanieczyszczeń — bifenyl
• Zewnętrzna karta charakterystyki