indirubina

indirubina

Nazwy
nazwa IUPAC (3Z ) -3-(3-okso-1,3-dihydro-2H - indol-2-ylideno)-1,3-dihydro-2H - indol-2-on
Inne nazwy Indygo czerwony
Identyfikatory
Numer CAS	906748-38-7   T 479-41-4 (niespecyficzne)   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:92322
CHEMBL	ChEMBL1276127 ChEMBL3185783
ChemSpider	4477010
Bank Leków	DB12379
Karta informacyjna ECHA	100.119.646
Numer WE	610-392-0
Identyfikator klienta PubChem	10177
UNII	V86L8P74GI   Y
InChI InChI=1S/C16H10N2O2/c19-15-10-6-2-4-8-12(10)17-14(15)13-9-5-1-3-7-11(9)18-16( 13)20/h1-8,17H,(H,18,20)/b14-13- Klucz: CRDNMYFJWFXOCH-YPKPFQOOSA-N
UŚMIECH c1ccc2c(c1)/C(=C/3\C(=O)c4ccccc4N3)/C(=O)N2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	262,268 g · mol -1
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H315 , H319 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Indirubina jest związkiem chemicznym najczęściej powstającym jako produkt uboczny metabolizmu bakterii. Na przykład jest to jeden ze związków odpowiedzialnych za ogólnie łagodny stan zespołu purpurowego worka na mocz , wynikający z bakterii metabolizujących siarczan indoksylu występujący naturalnie w moczu.

Indirubina jest izomerem strukturalnym (dokładniej izomerem pozycyjnym) barwnika indygo .

naturalny indygo

Indirubina jest chemicznym składnikiem indygo naturalis (znanego również jako qing dai 青黛 ), który jest stosowany od 627 rne w tradycyjnej medycynie chińskiej . Zasadniczo jest to barwnik indygo, tradycyjnie ekstrahowany z roślin poprzez fermentację i obróbkę wapnem. Mieszanina barwników zawiera różnorodne związki organiczne, indirubinę i tryptantrynę, które są możliwymi źródłami niektórych działań farmakologicznych. Jest stosowany w Realgar/Indigo naturalis , leku na ostrą białaczkę promielocytową .

Badania

Indirubina wywiera wpływ na organizm ludzki poprzez obniżenie ekspresji genów. Wykazano, że indirubina wpływa na geny PLK1 i PIN1 , oba onkogenne. Wykazano, in vitro i in vivo , że indirubina zmniejsza ekspresję genu CDC25B , który koduje produkcję enzymu CDC25B. CDC oznacza cykl podziału komórki i jest używany w reprodukcji komórkowej. „wyeliminowaniu” genów CDC25B (i CDC25C ), ale usunięcie genów CDC25A skutkuje nieżywotnymi komórkami.

Nie wykazano, aby indirubina zapobiegała lub leczyła raka u ludzi. Jednak jest badany pod kątem leczenia drobnokomórkowego raka płuc , glejaka wielopostaciowego i przewlekłej białaczki szpikowej , samodzielnie lub w połączeniu z bardziej typowymi metodami leczenia raka. Badano go również pod kątem potencjalnego zastosowania w leczeniu wrzodziejącego zapalenia jelita grubego , procesu chorobowego o podłożu immunologicznym.

Indirubina wykazuje in vitro właściwości przeciwzapalne i przeciwangiogenetyczne .

Zobacz też

• Naturalny Realgar/Indygo