benzydyna

benzydyna

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC [1,1′-Bifenylo]-4,4′-diamina
Inne nazwy Benzydyna, di-fenyloamina, difenyloamina, 4,4'-bianilina, 4,4'-bifenylodiamina, 1,1'-bifenylo-4,4'-diamina, 4,4'-diaminobifenyl, p-diaminodifenyl, p-benzydyna
Identyfikatory
Numer CAS	92-87-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:80495   N
CHEMBL	ChEMBL15901   Y
ChemSpider	6844   Y
Karta informacyjna ECHA	100.002.000
Numer WE	202-199-1
KEGG	C16444   Y
Identyfikator klienta PubChem	7111
Numer RTECS	DC9625000
UNII	2X02101HVF   T
Numer ONZ	1885
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2020137
InChI InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2   Y Klucz: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2 Klucz: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYAX
UŚMIECH c2c(c1ccc(N)cc1)cc(N)c2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 12 H 12 N 2
Masa cząsteczkowa	184,24 g/mol
Wygląd	Szaro-żółty, czerwonawo-szary lub biały krystaliczny proszek
Gęstość	1,25 g/cm 3
Temperatura topnienia	122 do 125 ° C (252 do 257 ° F; 395 do 398 K)
Temperatura wrzenia	400 ° C (752 ° F; 673 K)
Rozpuszczalność w wodzie	0,94 g/100 ml w temperaturze 100°C
Podatność magnetyczna (χ)	-110,9· 10-6 cm3 / mol
Związki pokrewne
Związki pokrewne	bifenyl
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	rakotwórcze
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H350 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P391 , P405 , P501
NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	czynnik rakotwórczy zawodowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Benzydyna ( nazwa zwyczajowa ), zwana także 1,1'- bifenylo -4,4'-diaminą ( nazwa systematyczna ), jest związkiem organicznym o wzorze (C ₆ H ₄ NH ₂ ) ₂ . Jest aromatyczną aminą . Jest składnikiem testu na obecność cyjanku . Pokrewne pochodne są wykorzystywane do produkcji barwników . Benzydyna została powiązana z rakiem pęcherza i trzustki .

Synteza i właściwości

Benzydyna jest przygotowywana w dwuetapowym procesie z nitrobenzenu . Najpierw nitrobenzen jest przekształcany w 1,2-difenylohydrazynę , zwykle przy użyciu proszku żelaza jako środka redukującego. Traktowanie tej hydrazyny kwasami mineralnymi indukuje reakcję przegrupowania do 4,4'-benzydyny. Powstają również mniejsze ilości innych izomerów. Przegrupowanie benzydyny , które zachodzi wewnątrzcząsteczkowo, jest klasyczną zagadką mechanistyczną w chemii organicznej .

Konwersja jest opisana jako reakcja sigmatropowa [5,5] .

Pod względem właściwości fizycznych 4,4'-benzydyna jest słabo rozpuszczalna w zimnej wodzie, ale może być rekrystalizowana z gorącej wody, gdzie krystalizuje jako monohydrat. Jest dwuzasadowy, zdeprotonowany gatunek ma K _a wartości 9,3 × ^10-10 i 5,6 × ^10-11 . Jego roztwory reagują z utleniaczami, dając głęboko zabarwione pochodne chinonu.

Aplikacje

Konwersja benzydyny do soli bis (diazoniowej) była kiedyś integralnym krokiem w przygotowaniu barwników bezpośrednich (niewymagających zaprawy). Traktowanie tej soli bis (diazoniowej) kwasem 1-aminonaftaleno-4-sulfonowym daje popularny niegdyś barwnik czerwień kongo . W przeszłości do badania krwi używano benzydyny . Enzym we krwi powoduje utlenianie benzydyny do wyraźnie niebieskiej pochodnej . Test na obecność cyjanku opiera się na podobnej reaktywności. Takie zastosowania zostały w dużej mierze zastąpione metodami wykorzystującymi fenoloftaleinę / nadtlenek wodoru i luminol .

Popularny barwnik czerwień Kongo pochodzi z benzydyny.

Pokrewne 4,4'-benzydyny

Różnorodne pochodne 4,4'-benzydyny są komercyjnie produkowane w skali od jednego do kilku tysięcy kilogramów rocznie, głównie jako prekursory barwników i pigmentów. Te pochodne obejmują, w kolejności skali, co następuje:

• 3,3'-dichlorobenzydyna
• o -tolidyna , 3,3'-dimetylo-4,4'-benzydyna
• o -dianizydyna (3,3'-dimetoksy-4,4'-benzydyna, nr CAS 119-90-4, temperatura topnienia 133 °C)
• 3,3',4,4'-tetraamino-difenyl , prekursor włókna polibenzimidazolowego .

Bezpieczeństwo

Podobnie jak w przypadku niektórych innych amin aromatycznych, takich jak 2-naftyloamina , benzydyna została znacznie wycofana z użytku w większości gałęzi przemysłu, ponieważ jest tak rakotwórcza. W sierpniu 2010 r. barwniki benzydynowe zostały wpisane na listę substancji chemicznych wzbudzających obawy amerykańskiej Agencji Ochrony Środowiska. Produkcja benzydyny jest nielegalna w Wielkiej Brytanii od co najmniej 2002 r. Pod kontrolą przepisów dotyczących substancji niebezpiecznych dla zdrowia z 2002 r. (COSHH).