Sferyczna aromatyczność

W chemii organicznej aromatyczność sferyczna jest formalnie używana do opisania niezwykle stabilnej natury niektórych kulistych związków, takich jak fulereny , wielościenne borany .

W 2000 roku Andreas Hirsch i współpracownicy z Erlangen w Niemczech sformułowali regułę określającą, kiedy fulleren będzie aromatyczny . Stwierdzili, że gdyby było 2( n +1) 2 elektronów π , to fulleren wykazywałby właściwości aromatyczne. Wynika to z faktu, że aromatyczny fulleren musi mieć pełną dwudziestościenną (lub inną odpowiednią) symetrię, więc orbitale molekularne muszą być całkowicie wypełnione. Jest to możliwe tylko wtedy, gdy jest ich dokładnie 2 ( n +1) 2 elektrony, gdzie n jest nieujemną liczbą całkowitą. W szczególności, na przykład, buckminsterfullerene z 60 elektronami π jest niearomatyczny, ponieważ 60/2 = 30, co nie jest idealnym kwadratem .

W 2011 roku Jordi Poater i Miquel Solà rozszerzyli regułę, aby określić, kiedy gatunki fulerenów z otwartą skorupą będą aromatyczne. Stwierdzili, że gdyby było 2 n 2 +2 n +1 elektronów π , to fuleren wykazywałby właściwości aromatyczne. Wynika to z faktu, że sferyczny gatunek mający ten sam spin, wypełniony w połowie ostatni poziom energetyczny, przy czym całe wewnętrzne poziomy są w pełni wypełnione, jest również aromatyczny. Jest to podobne do reguły Bairda .

Zobacz też

  1. Bibliografia _ Chen, Zhongfang; Jiao, Haijun (2000), „Sferyczna aromatyczność w I h symetrycznych fulerenach: reguła 2 ( N +1) 2 ”, Angew. chemia Int. wyd. angielski , 39 (21): 3915–17, doi : 10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O .
  2. ^   Poater, Jordi; Solà, Miquel (2011), „Aromatyczność sferyczna otwartej powłoki: zasada 2N 2 + 2N + 1 (z S = N + ½)”, Chemical Communications , 47 (42): 11647–11649, doi : 10.1039/C1CC14958J , PMID 21952479 .

Linki zewnętrzne

Pobrane z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Spherical_aromaticity&oldid=965876879 ”