Synteza aldehydu Bouveaulta
| Synteza aldehydu Bouveaulta | |
|---|---|
| Nazwany po | Ludwika Bouveaulta |
| Typ reakcji | Reakcja tworzenia wiązania węgiel-węgiel |
| Identyfikatory | |
| Identyfikator ontologii RSC | |
Synteza aldehydu Bouveaulta (znana również jako reakcja Bouveaulta ) jest reakcją podstawienia w jednym naczyniu , w której halogenek alkilu lub arylu zostaje zastąpiony grupą formylową przy użyciu N , N -dipodstawionego formamidu . W przypadku pierwszorzędowych halogenków alkilowych daje to homologiczny aldehyd o jeden węgiel dłuższy. W przypadku halogenków arylu powstaje odpowiedni karbaldehyd. Synteza aldehydu Bouveaulta jest przykładem reakcji formylowania i została nazwana na cześć francuskiego naukowca Louisa Bouveaulta .
Mechanizm reakcji
Pierwszym etapem syntezy aldehydu Bouveaulta jest utworzenie odczynnika Grignarda . Po dodaniu N , N -dipodstawionego formamidu (takiego jak dimetyloformamid ) tworzy się hemiaminal , który można łatwo zhydrolizować do pożądanego aldehydu.
Wariacje
Warianty wykorzystujące odczynniki litoorganiczne zamiast odczynników Grignarda na bazie magnezu są również uważane za syntezy aldehydów Bouveaulta.
Zobacz też
- Bibliografia _ _ „Tryby de formacja et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse” [Metody wytwarzania nasyconych aldehydów szeregu alifatycznego]. Byk. soc. Chim. ks. (po francusku). 31 : 1306-1322.
- Bibliografia _ „Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes” [Nowa ogólna metoda syntezy otrzymywania aldehydów]. Byk. soc. Chim. ks. (po francusku). 31 : 1322-1327.
- Bibliografia _ Reakcje nazw: zbiór szczegółowych mechanizmów reakcji . Springera, 2003 . ISBN 3-540-40203-9
- Smith, LI; Nichols, J. (1941). „Synteza aldehydów z odczynników Grignarda. II. Polimetylobenzaldehydy”. J.Org. chemia 6 (4): 489. doi : 10.1021/jo01204a003 .
- Sice, Jean (1953). „Przygotowanie i reakcje 2-metoksytiofenu”. J. Am. chemia soc. 75 (15): 3697–3700. doi : 10.1021/ja01111a027 .
- Jones, ERH (1958). „210. Badania nad związkami acetylenowymi. Część LX. Synteza trzech naturalnych węglowodorów poliacetylenowych”. J. Chem. soc. : 1054–1059. doi : 10.1039/jr9580001054 .