Drużyna zakończyła sezon z rekordem 8-20 - daleko od ich rekordu 26-14 z 2018 roku. Zwycięstwo 3: 2 nad Dallas Fuel w ostatnim meczu 1. etapu dało Powstaniu rekord 4: 3 i zakwalifikował się ich do fazy play-off 1. Jednak zostali wyeliminowani w ćwierćfinale po porażce 0: 3 z Vancouver Titans . Boston walczył o powtórzenie sukcesu, jaki odniósł na etapie 1, wygrywając tylko cztery z kolejnych czternastu meczów, zanim liga wprowadziła wymuszoną blokadę ról 2-2-2 . Powstanie nie radziło sobie dobrze w nowym formacie, ponieważ porażka 0: 4 z Atlanta Reign 25 sierpnia dała Bostonowi rekord 0: 7 na 4. etapie bez zwycięstwa.
Od 1 sierpnia do 9 września 2018 roku wszystkie drużyny Overwatch League, które rywalizowały w sezonie 2018, mogły przedłużyć kontrakty swoich zawodników. Powstanie wypuściło czterech ze swoich dziesięciu graczy - remisujących z Los Angeles Gladiators najwięcej w lidze przez drużynę play-off - w Shin „Kalios” Woo-yeol, Connor „Avast” Prince, Mikias „Snow” Yohannes i Stanislav „Mistakes” Daniłow.
Darmowa Agencja
Pierwsza akwizycja Bostonu poza sezonem miała miejsce 22 października, kiedy Uprising podpisał kontrakt z graczem DPS Jeffreyem „blasé” Tsangiem z zespołu Overwatch Contenders Gladiators Legion . 27 października ogłoszono, że gracz wsparcia elastycznego, Park „Neko” Seh-yeon, został podpisany z nowym zespołem ekspansji Toronto Defiant . Zespół awansował Kelsey „ColourHex” Birse i Minseob „Axxiom” Park ze swojego zespołu akademickiego Toronto Esports trzy dni później. 4 listopada Uprising podpisał kontrakt z głównym czołgiem Cameronem „Fusions” Bosworthem, który niedawno brał udział w Pucharze Świata Overwatch 2018 dla drużyny z Wielkiej Brytanii , na podstawie dwukierunkowego kontraktu z Toronto Esports. 3 grudnia Uprising przeniósł Kwon „Striker” Nam-joo do San Francisco Shock . Dwa dni później zespół podpisał kontrakt z Renanem „alemao” Moretto, pierwszym brazylijskim graczem, który podpisał kontrakt z składem Overwatch League. Ostatnia pozasezonowa transakcja zespołu miała miejsce 12 lutego, dwa dni przed rozpoczęciem sezonu regularnego, kiedy Uprising przeniosło główny czołg Noh „Gamsu” Young-jin do Shanghai Dragons .
Sezon regularny
Boston Uprising pokonało Dallas Fuel 16 marca.
Boston otworzył sezon 14 lutego meczem z New York Excelsior ; Boston przegrał mecz 2: 1. Następny mecz Powstania odbył się trzy dni później przeciwko Houston Outlaws . Czołg główny Cameron „Fusions” Bosworth spisał się solidnie w meczu, ponieważ drużyna odniosła zwycięstwo 3: 2. W następnym tygodniu Boston przegrał z Shanghai Dragons wynikiem 1–3, co dało Dragonowi pierwsze w historii zwycięstwo franczyzowe. Boston zajął szóste i ostatnie miejsce w fazie playoff 1. etapu. Powstanie zmierzyło się z najlepiej rozstawionymi Vancouver Titans w ćwierćfinale 1. etapu 21 marca. Nie wygrali ani jednej mapy z Tytanami, przegrywając mecz 0-3.
Dwa dni przed pierwszym meczem Bostonu na etapie 2, Uprising podpisał kontrakt z graczem wspierającym Zionem „Persią” Yangiem, który ostatnio grał w Talon Epsorts z Overwatch Contenders Pacific. Tego samego dnia Boston wymienił flex tank Lucasa „NotE” Meissnera na Dallas Fuel w zamian za flex tank Richarda „rCk” Kanerva. Boston nie zdobył miejsca w fazie play-off 2.
Na 3. etapie Powstanie miało passę 6 meczów z rzędu , która zakończyła się 23 czerwca zwycięstwem 3: 2 nad Paris Eternal . Zespół zakończył etap 3 z rekordem 1–6.
Przed rozpoczęciem etapu 4, który miał zadebiutować w egzekwowaniu przez Ligę blokady ról 2-2-2 , Powstanie przejęło DPS Lee „Stellar” Do-hyunga, który przeszedł na emeryturę wcześniej w sezonie, z Toronto Defiant . Zespół nie radził sobie dobrze z nową zmianą, przegrywając wszystkie siedem meczów w 4. etapie.