Powstanie zakwalifikowało się do jednego turnieju w połowie sezonu, Summer Showdown, w sezonie 2020, ale zostało wyeliminowane przez Washington Justice w rundzie pucharowej. The Uprising zakończył sezon 2 zwycięstwami i 19 porażkami w sezonie zasadniczym i został wyeliminowany z rywalizacji po sezonie po przegranej z Atlanta Reign w turnieju Play-in w Ameryce Północnej.
We wrześniu 2019 roku Boston ogłosił, że były główny trener Florida Mayhem , Vytis „Mineral” Lasaitis, zajmie wolne stanowisko głównego trenera zespołu, które było puste od ponad roku. Miesiąc później Powstanie zwolniło asystentów trenerów Jordana „Gunbę” Grahama i Jacksona „Shake” Kaplana; zespół zatrudnił Iliasa „iLkę” Kaskanetasa, który ostatnio był głównym trenerem drużyny European Overwatch Contenders Angry Titans, jako asystent trenera. 9 grudnia zespół podpisał kontrakt z byłym graczem wspierającym HSL Esports, Valentinem „Ascoftem” Wulfmanem, jako asystentem trenera.
The Uprising wchodzą w nowy sezon z dwoma wolnymi agentami, czterema zawodnikami, których mogą zatrzymać na kolejny rok, oraz czterema zawodnikami na kontraktach. Termin OWL na skorzystanie z opcji drużynowej upływa 11 listopada, po czym wszyscy niezachowani gracze staną się wolnymi agentami. Wolna agencja oficjalnie rozpoczęła się 7 października.
Przejęcia
Boston dokonał pierwszych przejęć poza sezonem 28 października, kiedy podpisali kontrakty wspierające Seo „Myunbong” Sang-min i DPS Min „Jerry” Tae-hui z drużyn Korean Contenders odpowiednio z O2 Blast i Meta Athena. 7 listopada Boston promował wsparcie Gabriela „Swimmera” Levy'ego i off-tank Walida „Mouffina” Bassala z ich zespołu akademickiego, Uprising Academy . Podczas gdy Swimmer awansował do gry wyłącznie w Bostonie, Mouffin został zatrudniony na dwukierunkowym kontrakcie . 21 listopada Powstanie podpisało kontrakt z byłą dynastią Seulu DPS Sang-Beom „Munchkin” Byun, a dzień później podpisali kontrakt z czołgiem Thomasem „brussenem” Brussenem.
Odloty
The Uprising ogłosili 21 października, że nie zdecydują się zatrzymać wszystkich czterech swoich graczy z opcją drużynową - wspierać Yang „Persia” Zion, wspierać Renana „alemao” Moretto, off-tank Richarda „rCk” Kanervę i DPS Lee „ Gwiezdny" Do-hyung. Dodatkowo tego samego dnia ogłosili również, że nie podpiszą ponownie kontraktu z żadnym ze swoich wolnych agentów - Kwon „AimGod” Min-seok i Kristian „Kellex” Keller. Następnego dnia zespół przeniósł DPS Jeffreya „blasé” Tsanga do Houston Outlaws .
Zastąpić
Uraz / choroba
