„ The Way We Make a Broken Heart ” to piosenka napisana przez Johna Hiatta . Został nagrany przez Ry Coodera w 1980 roku na jego albumie Borderline . „The Way We Make a Broken Heart” zostało nagrane zarówno przez Johna Hiatta, jak i Rosanne Cash w 1983 roku jako duet. Singiel został wyprodukowany przez Scotta Mathewsa i Rona Nagle'a, jednak Geffen Records nie wydało singla. Willy'ego DeVille'a wykonał tę piosenkę dwukrotnie w Berlinie 2002; raz w wersji bez prądu i raz ze swoim zespołem elektrycznym. Jest to udokumentowane na jego albumie Live in Berlin z 2002 roku . Asleep At The Wheel nagrał również piosenkę na swoim albumie Pasture Prime z 1985 roku pod tytułem „This Is the Way We Make a Broken Heart”.
Rosanne Cash ponownie nagrała piosenkę w 1987 roku i osiągnęła ona pierwsze miejsce na listach przebojów w USA, gdzie był to jej szósty singiel, który zajął pierwsze miejsce.