Stannoksan
Stannoksan to grupa funkcyjna w chemii cynoorganicznej o łączności Sn IV −O−Sn IV (IV wskazuje stopień utlenienia cyny). Oprócz grupy tlenkowej do cyny przyłączone są zwykle 3 lub 4 inne podstawniki. W środowiskach wodnych lub wodnych większość związków cynoorganicznych zawiera tę grupę.
Tlenek dibutylocyny przyjmuje strukturę polimerową z wieloma wiązaniami stannoksanowymi (Bu oznacza butyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )
Synteza i formacja
Stannoksany tworzą się w wyniku hydrolizy halogenków cynoorganicznych. Na przykład hydroliza dichlorku dibutylocyny daje związek tetratyny ((( CH3 ( CH2 ) 3 ) 2ClSn ) 2O ) 2 . Wydaje się, że hydroliza przebiega przez wodorotlenki cynoorganiczne. cyheksatyna (C 6 H 11 ) 3 SnOH o znaczeniu handlowym przekształca się w 200 °C w heksacykloheksylodistannoksan:
- 2 (C 6 H 11 ) 3 SnOH → ((C 6 H 11 ) 3 Sn) 2 O + H 2 O
Proponuje się, aby proces kondensacji zachodził poprzez mechanizm asocjacyjny z udziałem dimeru. Wsparciem dla tego mechanizmu asocjacyjnego jest odkrycie, że Me3SnOH występuje w roztworze jako dimer ((CH 3 ) 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2 .
Reaktywność
Wskazując na labilność wiązania Sn-O, dystannoksany wymieniają się z innymi distannoksanami:
- (R 3 Sn) 2 O + (R' 3 Sn) 2 O → 2 R 3 SnOSnR' 3
Wiązania Sn-O-Sn w prostych pochodnych organicznych są reaktywne w stosunku do estrów kwasów karboksylowych, dając niesymetryczne distannoksany:
- 2 R 2 SnO + R'CO 2 R" → R'CO 2 SnR 2 −O-SnR 2 LUB"
- ^ Davies, Alwyn George. (2004) Chemia cynoorganiczna, wydanie 2 Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31023-4