Tlenek dibutylocyny

Tlenek dibutylocyny
Bu2SnObetter.svg
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.011.317 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 212-449-1
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • WH7175000
UNII
Numer ONZ 3146
  • InChl=1S/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;  check Y
    Klucz: JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;/rC8H18OSn/c1-3-5-7-10(9)8- 6-4-2/h3-8H2,1-2H3
    Klucz: JGFBRKRYDCGYKD-KVGUGNSWAI
  • CCCC[Sn](=O)CCCC
Nieruchomości
C 8 H 18 OSn
Masa cząsteczkowa 248,92
Wygląd białe ciało stałe
Gęstość 1,6 g/cm 3
Temperatura topnienia > 300 ° C (572 ° F; 573 K) (rozkłada się w 210 ° C)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H301 , H302 , H315 , H317 , H318 , H341 , H360 , H370 , H372 , H373 , H410 , H411
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P302 +P352 , P305 +P351+P338 , P307 + P311 , P3 08+P313 , P310 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P391 , P405 , P501
279 ° C (534 ° F; 552 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Tlenek dibutylocyny lub dibutyloksotyna jest związkiem cynoorganicznym o wzorze chemicznym (C 4 H 9 ) 2 SnO. Jest to bezbarwne ciało stałe, które w czystości jest nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Jest stosowany jako odczynnik i katalizator .

Struktura

Struktura tlenków diorganotyny zależy od wielkości grup organicznych. W przypadku mniejszych podstawników zakłada się, że materiały są polimerowe z centrami Sn o pięciu współrzędnych i centrami tlenkowymi o trzech współrzędnych. Rezultatem jest sieć wzajemnie połączonych czteroczłonowych pierścieni Sn 2 O 2 i ośmioczłonowych Sn 4 O 4 . Obecność pentakoordynacyjnych centrów Sn wywnioskowano ze 119 Sn NMR i spektroskopii 119 Sn Mössbauera .

Używa

W syntezie organicznej, wśród wielu zastosowań, jest szczególnie przydatny w kierowaniu regioselektywnymi reakcjami O- alkilowania , acylowania i sulfonowania dioli i polioli. DBTO zastosowano w regioselektywnej tosylacji (specyficzny rodzaj sulfonowania) niektórych polioli do selektywnego tosylowania pierwszorzędowych alkoholi i alkoholi egzocyklicznych w stosunku do alkoholi z większą zawadą przestrzenną. Znajduje również zastosowanie jako transestryfikacji .

Związki dibutylocyny, takie jak dilaurynian dibutylocyny, są szeroko stosowanymi katalizatorami utwardzania do produkcji silikonów i poliuretanów .

Zobacz też

Katalizator Otery

  1. ^   Davies, Alwyn G. „Chemia cynoorganiczna”, wydanie 2, 2004, Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-527-31023-4 .
  2. Bibliografia _ Sebald, Angelika (wrzesień 1987). „Struktura polimerowych tlenków dialkilocyny [R2SnO] (R  Me, nBu) badana za pomocą 119Sn NMR w stanie stałym o wysokiej rozdzielczości” . Dziennik Chemii metaloorganicznej . 331 (2): C9-C12. doi : 10.1016/0022-328X(87)80030-X .
  3. Bibliografia _ Jurkschat, Klaus; Rabe, Stephanie; Schuermann, Markus „Hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)cyclotristannoxane - cząsteczkowy tlenek diorganocyny z kinetycznie obojętnymi wiązaniami Sn-O” Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 2001, tom 627, 2413-2419. doi : 10.1002/1521-3749(200110)627:10<2413::AID-ZAAC2413>3.0.CO;2-H
  4. Bibliografia _ _ _ _
  5. ^ Jorge Cervantes1, Ramón Zárraga, Carmen Salazar-Hernández „Katalizatory cynoorganiczne w chemii krzemoorganicznej” Appl. metaloorganiczny. chemia 2012, tom 26, 157–163. doi : 10.1002/aoc.2832