Piosenka, jak dotąd największy hit Maxwella, przez osiem tygodni zajmowała pierwsze miejsce na amerykańskiej liście R&B i osiągnęła czwarte miejsce na liście Billboard Hot 100 . Jest to jego pierwszy przebój R&B numer jeden, po którym w 2009 roku pojawił się utwór „ Pretty Wings ”.
Według R. Kelly'ego Maxwell nie chciał śpiewać „Fortunate”. Zamiast tego chciał zaśpiewać piosenkę „ Life ” – którą Kelly podarował K-Ci & JoJo . Kelly odrzucił pomysł Maxwella, ponieważ uważał, że neo-soulowy piosenkarz nie byłby wiarygodny, śpiewając piosenkę z perspektywy więźnia.