kwas aldonowy

Budowa chemiczna kwasu glukonowego , kwasu aldonowego pochodzącego z glukozy .

Kwas aldonowy jest dowolnym z rodziny kwasów cukrowych otrzymywanych przez utlenianie aldehydowej grupy funkcyjnej aldozy z utworzeniem grupy funkcyjnej kwasu karboksylowego . Zatem ich ogólny wzór chemiczny to HOOC-(CHOH) n - CH2OH . Utlenienie końcowej hydroksylowej zamiast końcowego aldehydu daje kwas uronowy , podczas gdy utlenianie obu końcowych końców daje kwas aldarowy .

Kwasy aldonowe są zwykle wytwarzane przez utlenianie cukru bromem . Na ogół występują w laktonu , ze strukturą pierścienia zasadniczo taką samą jak w cyklicznej postaci półacetalu pierwotnego cukru , w której zwykle występuje cukier. Jednak w przeciwieństwie do półacetali, laktony nie mają chiralnego anomerycznego węgla, i nie mogą tworzyć wiązań glikozydowych .

Kwasy aldonowe występują w wielu układach biologicznych i są produktami utleniania aldoz odczynnikami Benedicta lub Fehlinga . Ich laktony są kluczowymi półproduktami w cukrów Kilianiego-Fischera .

Nazewnictwo kwasów aldonowych i ich laktonów opiera się na zastąpieniu przyrostka „-ose” odpowiednio przez „kwas onowy” lub „onolakton”; stąd D- glukoza jest utleniana do kwasu D-glukonowego i D- glukonolaktonu .