Aldoza

Aldoza to monosacharyd (cukier prosty) z łańcuchem węglowym z grupą karbonylową na końcowym atomie węgla, co czyni go aldehydem i grupami hydroksylowymi połączonymi ze wszystkimi innymi atomami węgla. Aldozy można odróżnić od ketoz , które mają grupę karbonylową z dala od końca cząsteczki, a zatem są ketonami .

Struktura

Projekcja Fischera D - aldehydu glicerynowego

Podobnie jak większość węglowodanów, proste aldozy mają ogólny wzór chemiczny Cn ( H2O ) n . Ponieważ formaldehyd (n=1) i aldehyd glikolowy (n=2) nie są na ogół uważane za węglowodany, najprostszą możliwą aldozą jest aldehyd triozowy , który zawiera tylko trzy atomy węgla .

Ponieważ mają co najmniej jedno asymetryczne centrum węglowe, wszystkie aldozy wykazują stereoizomerię . Aldozy mogą istnieć w formie D lub L. Oznaczenia dokonuje się na podstawie chiralności asymetrycznego węgla znajdującego się najdalej od końca aldehydowego, czyli przedostatniego węgla w łańcuchu. Aldozy z grupami alkoholowymi po prawej stronie rzutu Fischera to D -aldozy, a te z alkoholami po lewej stronie to L -aldozy. D -aldozy występują w przyrodzie częściej niż L -aldozy.

Przykłady aldoz obejmują aldehyd glicerynowy , erytrozę , rybozę , glukozę i galaktozę . Ketozy i aldozy można rozróżnić chemicznie za pomocą testu Seliwanoffa , w którym próbkę ogrzewa się kwasem i rezorcyną . Test opiera się na reakcji odwodnienia , która zachodzi szybciej w ketozach, tak że podczas gdy aldozy reagują powoli, dając jasnoróżowy kolor, ketozy reagują szybciej i silniej, dając ciemnoczerwony kolor.

Aldozy mogą izomeryzować do ketoz poprzez transformację Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .

Nazewnictwo i wspólne aldozy

Drzewo genealogiczne aldoz: (1) D -(+)-aldehyd glicerynowy; (2a) D -(-)-erytroza; (2b) D -(-)-treoza; (3a) D -(-)-ryboza; (3b) D -(-)-arabinoza; (3c) D -(+)-ksyloza; (3d) D -(-)-liksoza; (4a) D -(+)-alloza; (4b) D -(+)-altroza; (4c) D -(+)-glukoza; (4d) D -(+)-mannoza; (4e) D -(-)-guloza; (4f) D -(-)-idoza; (4 g) D -(+)-galaktoza; (4h) D -(+)-taloza

Aldozy różnią się liczbą atomów węgla w głównym łańcuchu. Minimalna liczba atomów węgla w szkielecie potrzebna do utworzenia cząsteczki, która nadal jest uważana za węglowodan, wynosi 3, a węglowodany z trzema atomami węgla nazywane są triozami. Jedyną aldotriozą jest aldehyd glicerynowy , który ma jedno chiralne stereocentrum z 2 możliwymi enancjomerami, D- i L -gliceraldehydem.

Niektóre popularne aldozy to:

Najczęściej omawianą kategorią aldoz są te z sześcioma atomami węgla, aldoheksozy . Niektóre aldoheksozy, które są powszechnie nazywane nazwami zwyczajowymi, to:

Stereochemia

Aldozy są powszechnie określane nazwami specyficznymi dla jednego stereoizomeru związku. To rozróżnienie jest szczególnie istotne w biochemii, ponieważ wiele systemów może wykorzystywać tylko jeden enancjomer węglowodanu, a drugiego nie. Jednak aldozy nie są zamknięte w jednej konformacji: mogą zmieniać się i zmieniają się między różnymi formami.

Aldozy mogą tautomeryzować do ketoz w dynamicznym procesie z enolowym związkiem pośrednim (dokładniej enediolem). Ten proces jest odwracalny, więc aldozy i ketozy można uważać za będące ze sobą w równowadze. Jednak aldehydy i ketony są prawie zawsze bardziej stabilne niż odpowiadające im formy enolowe, więc zwykle dominują formy aldo- i ketonowe. Ten proces, z enolowym związkiem pośrednim, umożliwia również stereoizomeryzację. Podstawowe roztwory przyspieszają interkonwersję izomerów.

Węglowodany z więcej niż czterema atomami węgla istnieją w równowadze między formą zamkniętego pierścienia lub formą cykliczną a formą otwartego łańcucha. Cykliczne aldozy są zwykle rysowane jako projekcje Hawortha , a formy o otwartym łańcuchu są zwykle rysowane jako projekcje Fischera , z których oba przedstawiają ważne stereochemiczne informacje o formach, które przedstawiają.

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldose&oldid=1137773946 ”