disacharyd

Sacharoza, disacharyd powstały w wyniku kondensacji cząsteczki glukozy i cząsteczki fruktozy

Disacharyd (zwany także cukrem podwójnym lub biozą ) to cukier powstały, gdy dwa monosacharydy są połączone wiązaniem glikozydowym . Podobnie jak monosacharydy, disacharydy to cukry proste rozpuszczalne w wodzie. Trzy typowe przykłady to sacharoza , laktoza i maltoza .

Disacharydy to jedna z czterech chemicznych grup węglowodanów ( monosacharydy , disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy ). Najpopularniejsze typy disacharydów — sacharoza, laktoza i maltoza — mają 12 węgla i mają ogólny wzór C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ . Różnice w tych disacharydach wynikają z ułożenia atomów w cząsteczce.

Połączenie monosacharydów w cukier podwójny zachodzi na drodze reakcji kondensacji , która polega na eliminacji cząsteczki wody tylko z grup funkcyjnych . Rozbicie podwójnego cukru na dwa monosacharydy odbywa się poprzez hydrolizę za pomocą enzymu zwanego disacharydazą . Gdy budowanie większego cukru wyrzuca cząsteczkę wody, rozbicie go zużywa cząsteczkę wody. Reakcje te są niezbędne w metabolizmie . Każdy disacharyd jest rozkładany za pomocą odpowiedniej disacharydazy ( sacharazy , laktazy i maltazy ).

Klasyfikacja

Istnieją dwie funkcjonalnie różne klasy disacharydów:

• Redukujące disacharydy , w których jeden monosacharyd, cukier redukujący z pary, nadal ma wolną jednostkę hemiacetalową , która może działać jako redukująca grupa aldehydowa ; laktoza , maltoza i celobioza to przykłady disacharydów redukujących, każdy z jedną jednostką hemiacetalową, drugą zajętą ​​przez wiązanie glikozydowe , co uniemożliwia jej działanie jako środek redukujący . Można je łatwo wykryć za pomocą testu Woehlka lub testu Fearona na metyloaminie.
• Disacharydy nieredukujące , w których składowe monosacharydy wiążą się poprzez wiązanie acetalowe między ich centrami anomerycznymi . Powoduje to, że żaden monosacharyd nie pozostaje z jednostką półacetalową, która może swobodnie działać jako środek redukujący. Sacharoza i trehaloza są przykładami nieredukujących disacharydów, ponieważ ich wiązanie glikozydowe występuje między ich odpowiednimi atomami węgla hemiacetalu. Zmniejszona reaktywność chemiczna cukrów nieredukujących w porównaniu z cukrami redukującymi może być zaletą, gdy ważna jest stabilność podczas przechowywania.

Tworzenie

Tworzenie cząsteczki disacharydu z dwóch cząsteczek monosacharydu przebiega przez wypieranie grupy hydroksylowej z jednej cząsteczki i jądra wodoru ( protonu ) z drugiej, tak że wolne wiązania na monosacharydach łączą ze sobą dwa monomery . Ze względu na usunięcie cząsteczki wody z produktu, terminem dogodnym dla takiego procesu jest „ reakcja odwodnienia ” (także „ reakcja kondensacji ” lub „ synteza odwodnienia ”). Na przykład cukier mleczny (laktoza) jest disacharydem powstałym w wyniku kondensacji jednej cząsteczki każdego z monosacharydów glukozy i galaktozy , podczas gdy disacharyd sacharoza w trzcinie cukrowej i burakach cukrowych jest produktem kondensacji glukozy i fruktozy . Maltoza , inny powszechny disacharyd, jest skondensowana z dwóch cząsteczek glukozy.

Reakcja odwodnienia, która wiąże monosacharydy w disacharydy (a także wiąże monosacharydy w bardziej złożone polisacharydy ) tworzy tak zwane wiązania glikozydowe.

Nieruchomości

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy dowolną grupą hydroksylową na składniku monosacharydowym. Tak więc, nawet jeśli oba cukry składowe są takie same (np. glukoza), różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia ( alfa- lub beta- ) dają disacharydy, które są diastereoizomerami o różnych właściwościach chemicznych i fizycznych. W zależności od składników monosacharydów, disacharydy są czasami krystaliczne, czasami rozpuszczalne w wodzie, a czasami mają słodki smak i są lepkie. Disacharydy mogą służyć jako grupy funkcyjne , tworząc wiązania glikozydowe z innymi związkami organicznymi, tworząc glikozydy .

Asymilacja

Zobacz też: Trawienie węglowodanów

Trawienie disacharydów obejmuje rozpad na monosacharydy.

Powszechne disacharydy

disacharyd	Rozdział 1	Rozdział 2	Obligacja
Sacharoza ( cukier stołowy , cukier trzcinowy , cukier buraczany lub sacharoza )	Glukoza	Fruktoza	α(1→2)β
Laktoza ( cukier mleczny )	galaktoza	Glukoza	β(1→4)
maltoza ( cukier słodowy )	Glukoza	Glukoza	α(1→4)
Trehaloza	Glukoza	Glukoza	α(1→1)α
Celobioza	Glukoza	Glukoza	β(1→4)
Chitobioza	Glukozamina	Glukozamina	β(1→4)

Maltoza, celobioza i chitobioza są produktami hydrolizy odpowiednio skrobi polisacharydowej , celulozy i chityny .

Do mniej powszechnych disacharydów należą:

disacharyd	Jednostki	Obligacja
kojibioza	dwa monomery glukozy	α(1→2)
Nigeroza	dwa monomery glukozy	α(1→3)
izomaltoza	dwa monomery glukozy	α(1→6)
β,β-Trehaloza	dwa monomery glukozy	β(1→1)β
α,β-Trehaloza	dwa monomery glukozy	α(1→1)β
Soforoza	dwa monomery glukozy	β(1→2)
laminaribioza	dwa monomery glukozy	β(1→3)
gentiobioza	dwa monomery glukozy	β(1→6)
Trehaluloza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→1)
Turanoza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→3)
maltuloza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→4)
Leukroza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→5)
izomaltuloza	monomer glukozy i monomer fruktozy	α(1→6)
gentiobioloza	monomer glukozy i monomer fruktozy	β(1→6)
Mannobioza	dwa monomery mannozy	albo α(1→2), α(1→3), α(1→4) albo α(1→6)
melibioza	monomer galaktozy i monomer glukozy	α(1→6)
allolaktoza	monomer galaktozy i monomer glukozy	β(1→6)
Melibiuloza	monomer galaktozy i monomer fruktozy	α(1→6)
Laktuloza	monomer galaktozy i monomer fruktozy	β(1→4)
rutynoza	monomer ramnozy i monomer glukozy	α(1→6)
Rutinuloza	monomer ramnozy i monomer fruktozy	β(1→6)
ksylobioza	dwa monomery ksylopiranozy	β(1→4)

Linki zewnętrzne

• Disacharydy w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)